3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯 CAS#: 6307-87-5

3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯

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中文名称	3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯
中文同义词	3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯;3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯 1KG;3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯(易制爆);3-溴-5-硝基苯甲酸甲脂;甲酯3-溴-5-硝基苯甲酸;甲基3-溴-5-硝基苯甲酸酯
英文名称	Methyl 3-bromo-5-nitrobenzoate
英文同义词	Methyl 3-bromo-5-nitrobenzoate;Methyl 3-bromo-5-nitrobenzoate 98%;Methyl3-bromo-5-nitrobenzoate98%;3-Bromo-5-nitro-benzoic acid methyl ester;Benzoic acid, 3-bromo-5-nitro-, methyl ester;DK89898D;3-Bromo-5-nitro-benzoic acid met
CAS号	6307-87-5
分子式	C8H6BrNO4
分子量	260.04
EINECS号
相关类别	苯环系列;化学试剂;苯类;blocks;Bromides;Carboxes
Mol文件	6307-87-5.mol
结构式

3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯性质

熔点	70 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
沸点	326.0±22.0 °C(Predicted)
密度	1.673±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件	Sealed in dry,Room Temperature
形态	固体
颜色	灰白色至浅棕色
InChI	InChI=1S/C8H6BrNO4/c1-14-8(11)5-2-6(9)4-7(3-5)10(12)13/h2-4H,1H3
InChIKey	DDJCZBFPZLYREP-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C(OC)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC(Br)=C1

3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯用途与合成方法

用途

3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯是一种医药中间体。3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯可用于制备3－酰胺基苯甲酸衍生物如3-(4-三氟甲基苯甲酰基)氨基-5-(2’，6’-(2H)哌啶基苯基)苯甲酸，这类化合物具有P2Y受体拮抗作用。

制备

3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯可由3-硝基苯甲酸先溴代制备3-硝基-5-溴苯甲酸，然后酯化得到。

6307-87-5的合成
步骤一、3-硝基-5-溴苯甲酸的制备
在0℃条件下，将3-硝基苯甲酸(5.0g，29.92mmol)溶于浓硫酸(50mL)中，然后将N-溴代琥珀酰亚胺(6.35g，35.90mmol)缓慢加入至反应体系，加入完毕将反应体系转移至 65℃油浴锅搅拌反应2h。反应完全后，将反应液倒入冰水中，搅拌1h，抽滤，冰水洗涤，抽干，干燥，得白色固体产物6.9g，产率约为95％。1H NMR(300MHz，Chloroform-d)δ8.94(s，1H)，8.64(s，1H)，8.60(s，1H).
步骤二、3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯的制备
将3-硝基-5-溴苯甲酸(5g，23.14mmol)溶于甲醇(25mL)溶剂中，冷却至0℃后，在0℃条件下，逐滴加入SOCl2(15mL)，滴加完毕后移至室温搅拌反应2h。反应完全后缓慢加入NaHCO3饱和溶液(100mL)，继续搅拌30min至无气泡产生，乙酸乙酯萃取(3次)，有机相用饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥。柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1)，得到白色固体约4.6g，产率为86.46％。1H NMR(300MHz，Chloroform-d)δ8.74(s，1H)，8.57(s，1H)，8.46(s， 1H)，3.95(s，3H)