2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯
| 中文名称 | 2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,3,5-三-O-苄基-D-核糖酸-Γ-内酯;2,3,5-三-氧-苄基-D-核糖酸-1,4-内酯;2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1;2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯;55094-52-5(2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯;2,3,5-三-O-苄基-D-核糖酸-1,4-内酯;瑞德西韦1号中间体;1号中间体 |
| 英文名称 | 2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribonolactone |
| 英文同义词 | 2,3,5-TRI-O-BENZYL-D-RIBONOLACTONE;(3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxyMethyl)-dihydrofuran-2(3H)-one;2,3,5-Tris-O-(phenylmethyl)-D-ribonic acid γ-lactone;(3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]oxolan-2-one;2,2,5-tri-O-benzyl-D-ribono-1,4-lancton;2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribonic Acid 1,4-lactone;JACS-55094-52-5;-D-RIBONO-1,4-L |
| CAS号 | 55094-52-5 |
| 分子式 | C26H26O5 |
| 分子量 | 418.49 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 核苷;糖类;优势产品;氨基酸;中间体;氨基酸衍生物;瑞德西韦;有机化学;化工;原料药;标准品;医药原料;化学原料;化学中间体;化工原料;J's;3;新冠;1 |
| Mol文件 | 55094-52-5.mol |
| 结构式 |  |
2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 性质
| 熔点 | 54-55 °C |
|---|---|
| 沸点 | 576.8±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.21±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少量）、DMSO（轻微、超声处理）、甲醇（轻微） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| InChI | InChI=1/C26H26O5/c27-26-25(30-18-22-14-8-3-9-15-22)24(29-17-21-12-6-2-7-13-21)23(31-26)19-28-16-20-10-4-1-5-11-20/h1-15,23-25H,16-19H2/t23-,24-,25-/s3 |
| InChIKey | LDHBSABBBAUMCZ-HIIPYKDHNA-N |
| SMILES | O([C@@H]1[C@H](OC(=O)[C@@H]1OCC1C=CC=CC=1)COCC1C=CC=CC=1)CC1C=CC=CC=1 |&1:1,2,6,r| |
16838-89-4
14233-64-8
以2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖为原料合成2,3,5-三苄氧基-D-阿拉伯糖酸-1,4-内酯的一般步骤：将化合物30a（根据J. Org. Chem., 1961, 26, 4605制备；10.0 g，23.8 mmol）溶解于无水DMSO（30 mL）中，并在氮气保护下搅拌。随后加入乙酸酐（20 mL），反应混合物在室温下持续搅拌48小时。通过LC/MS监测反应完成后，将反应混合物缓慢倒入冰水（500 mL）中，继续搅拌20分钟。用乙酸乙酯（3×200 mL）萃取水相，合并有机相后用去离子水（3×200 mL）洗涤。弃去水相，有机相经无水MgSO4干燥后减压浓缩至干。将残余物溶解于二氯甲烷（DCM）中，并通过硅胶柱色谱法进行纯化，使用25%乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂，得到目标产物30b，收率为96%。1H-NMR（CD3CN）数据：δ 3.63-3.75（m，2H），4.27（d，1H），4.50-4.57（m，3H），4.65（s，3H），4.69-4.80（m，2H），7.25（d，2H），7.39（m，13H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/93608, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 158
[2] Patent: WO2011/35250, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 70-71
[3] Patent: WO2012/12776, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 109
[4] Patent: US2017/71964, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0517-0518
[5] Journal of Carbohydrate Chemistry, 2008, vol. 27, # 5, p. 332 - 344
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | 46864 | 2,3,5-三-O-苯甲基-D-核酮-1,4-内酯 2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone, Thermo Scientific Chemicals | 55094-52-5 | 1g | 463元 |
| 2026/06/06 | T3955 | 2,3,5-三-O-苄基-D-核糖酸-1,4-内酯 2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone | 55094-52-5 | 5G | 20元 |