(3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯 基本信息
| 中文名称 | (3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯;D-赤酮酸内酯;4R)-(-)-D-赤酮酸内酯;D-赤酮酸内酯/D-三羟丁酸内酯;(3R,4R)-3,4-二羟基二氢呋喃-2(3H)-酮;(3R-顺式) (-)-二氢-3,4-二羟基-2(3H)-呋喃酮;D-三羟丁酸 Γ-内酯;D-赤式-1,4-内酯 |
| 英文名称 | D-ERYTHRONOLACTONE |
| 英文同义词 | (2R,3R)-BUTANE-2,3,4-TRIOL-1,4 LACTONE;(3R)-CIS-4,5-DIHYDRO-3,4-DIHYDROXY-2(3H)-FURANONE;(3R-CIS) (-)-DIHYDRO-3,4-DIHYDROXY-2(3H)-FURANONE;(3R,4R)-(-)-D-ERYTHRONOLACTONE;(3R,4R)-DIHYDROXYDIHYDRO-2(3H)-FURANONE;(3R,4R)-(-)-D-ERYTHRONOLACTONE 99.5+%;d-erythronic acid γ-lactone;D-ERYTHRONIC ACID GAMMA-LACTONE |
| CAS号 | 15667-21-7 |
| 分子式 | C4H6O4 |
| 分子量 | 118.09 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;碳水化合物;Chiral Reagents;chiral;Biochemistry;Chiral Building Blocks;Erythrose;Simple Alcohols (Chiral);Sugar Acids;Sugars;Synthetic Organic Chemistry |
| Mol文件 | 15667-21-7.mol |
| 结构式 |  |
(3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯 性质
| 熔点 | 100-102 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 140.59°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0887 (rough estimate) |
| 折射率 | -71 ° (C=1, H2O) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 12.34±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 71°, c = 1 in H2O |
| BRN | 81073 |
| InChI | 1S/C4H6O4/c5-2-1-8-4(7)3(2)6/h2-3,5-6H,1H2/t2-,3-/m1/s1 |
| InChIKey | SGMJBNSHAZVGMC-PWNYCUMCSA-N |
| SMILES | O[C@@H]1COC(=O)[C@@H]1O |
| CAS 数据库 | 15667-21-7(CAS DataBase Reference) |
生产方法
50-81-7
15667-21-7
以异抗坏血酸（17.6 g，0.1 mol）为原料，将其溶解于250 mL水中，并将溶液冷却至0~6℃。在搅拌条件下，向反应烧瓶中分批加入无水碳酸钠粉末（21.2 g，0.2 mol）。加料完毕后，缓慢滴加30%过氧化氢溶液（22 mL），反应过程中内部温度由6℃升至19℃。随后，将反应混合物置于冰浴中继续搅拌5分钟，此时内部温度升至27℃。将反应液加热至42℃，并维持此温度搅拌30分钟。向反应混合物中加入锌粉（1.0 g，0.015 mol），随后用过量的过氧化氢淬灭反应，直至碘化钾淀粉试纸检测为阴性。用6N盐酸调节反应液pH至1.0。在50℃下减压浓缩反应液至小体积，以析出白色固体。用乙酸乙酯（150 mL×3）进行萃取，合并有机相并浓缩至200 mL（10-15体积）。将浓缩液冷却至15~25℃，搅拌5至8小时，促使大量白色固体沉淀。最后，经过滤、干燥，得到8.26 g（3R,4R）-3,4-二羟基二氢呋喃-2(3H)-酮，产率为70%。
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 7, p. 1013 - 1016
[2] Patent: CN105503903, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0270; 0271; 0272; 0273
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29322090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | E0455 | D-赤酮酸内酯 D-Erythronolactone | 15667-21-7 | 1G | 90元 |
| 2026/06/06 | E0455 | D-赤酮酸内酯 D-Erythronolactone | 15667-21-7 | 5G | 400元 |