5-氰基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 5-氰基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氰基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯 |
| 英文名称 | 1H-Pyrrole-2-carboxylicacid,5-cyano-,methylester(9CI) |
| 英文同义词 | 1H-Pyrrole-2-carboxylicacid,5-cyano-,methylester(9CI);1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 5-cyano-, methyl ester;Methyl 5-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate |
| CAS号 | 937-19-9 |
| 分子式 | C7H6N2O2 |
| 分子量 | 150.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | GLYCINESCAFFOLD;CARBOXYLICESTER |
| Mol文件 | 937-19-9.mol |
| 结构式 |  |
5-氰基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯 性质
| 储存条件 | 2-8°C |
|---|---|
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
1197-13-3
937-19-9
以5-醛基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯为原料合成5-氰基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯的一般步骤：将NH2OH·HCl（0.58g，8.4mmol）和NaOAc（0.63g，7.6mmol）加入到5-甲酰基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯（1.14g，7.6mmol）的无水MeOH溶液（8mL）中。将反应混合物在回流温度下加热1小时。反应完成后，用NaHCO3水溶液淬灭反应，水层用CH2Cl2萃取三次。合并有机层，用无水MgSO4干燥，真空浓缩，得到相应的醛肟（1.11g，收率87％）。将粗制醛肟（5.8g，34mmol）溶于无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF，28mL）中，在-20℃下向该溶液中滴加POCl3（8.4g，55mmol）。在-20℃下搅拌30分钟后，升至室温继续搅拌2小时。反应完成后，用水淬灭反应，水层用CH2Cl2萃取三次。合并有机层，用水洗涤五次，用无水MgSO4干燥，真空浓缩，得到5-氰基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯（4.2g，收率71％），为无色固体（mp = 173.7-174.8℃），Rf 0.23（己烷/乙酸乙酯= 3：1）。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ9.92（br，1H），6.89（dd，J = 3.9,2.5Hz，1H），6.84（dd，J = 4.0,2.6Hz，1H），3.94（s，3H）；13C NMR（101MHz，CDCl3）δ160.9,126.7,120.1,115.2,112.8,105.7,52.7；HRMS（EI）计算值C7H6N2O2：[M]+，150.0429。实测值：m/z 150.0430。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 26-27, p. 4413 - 4417
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0293719903 | 5-氰基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯 Methyl 5-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate | 937-19-9 | 1g | 1489元 |
| 2026/06/05 | XW0293719902 | 5-氰基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯 Methyl 5-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate | 250mg | 580元 |