甲基 5-醛基-1H-吡咯-2-甲酸酯 基本信息
| 中文名称 | 甲基 5-醛基-1H-吡咯-2-甲酸酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-甲酰基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯;甲基 5-醛基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯;5-醛基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯;甲基 5-醛基-1H-吡咯-2-甲酸酯;5-甲基吡咯-2-羧酸甲酯;5-醛基吡咯-2-甲酸甲酯;5-甲酰基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯;1H-吡咯-2-羧酸,5-甲酰基-甲酯 |
| 英文名称 | 5-Formylpyrrole-2-carboxylic acid methyl ester |
| 英文同义词 | 5-Formylpyrrole-2-carboxylic acid methyl ester;Methyl5-formylpyrrole-2-carboxylate;1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 5-formyl-, methyl ester;Inchi=1/C7H7no3/C1-11-7(10)6-3-2-5(4-9)8-6/H2-4,8H,1h;Methyl 5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylate;5-Formyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester;Methyl 5-formylpyrrole-2-carboxylate, 97%, OT-8127 |
| CAS号 | 1197-13-3 |
| 分子式 | C7H7NO3 |
| 分子量 | 153.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 其它;Building Blocks;Pyrrole |
| Mol文件 | 1197-13-3.mol |
| 结构式 |  |
甲基 5-醛基-1H-吡咯-2-甲酸酯 性质
| 熔点 | 96 °C |
|---|---|
| 沸点 | 313.2±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.305±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 13.36±0.50(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C7H7NO3/c1-11-7(10)6-3-2-5(4-9)8-6/h2-4,8H,1H3 |
| InChIKey | PRCYHYGREGWAAN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C(C=O)=CC=C1C(OC)=O |
1193-62-0
68-12-2
1197-13-3
在氮气保护下，将无水N,N-二甲基甲酰胺（7.0 mL，90.4 mmol）冷却至5-10℃。缓慢滴加三氯氧磷（7.8 mL，83.7 mmol）至冷却的N,N-二甲基甲酰胺中，滴加时间控制在几分钟内。随后，加入无水1,2-二氯乙烷（25 mL），并将2-吡咯甲酸甲酯（9.46 g，75.6 mmol）溶解于另一份无水1,2-二氯乙烷（25 mL）中，将此溶液冷却至0-5℃后加入反应体系。将反应混合物加热至回流状态，维持15分钟。反应完成后，冷却至室温，用乙酸乙酯（60 mL）和水（75 mL）的混合液处理，然后将混合物倒入饱和碳酸氢钠溶液（350 mL）中，分离有机层。水层用乙醚萃取三次，合并所有有机萃取液，依次用饱和碳酸钠水溶液洗涤两次，无水硫酸钠干燥，随后在真空下蒸发溶剂。所得固体在减压条件下（20~10^-3 Torr）于60℃进行升华，每隔3小时收集一次，最终得到5-醛基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯（7.79 g，50.1 mmol，收率66%）。产物经1H-NMR（CDCl3）表征：δ 10.57（宽单峰，1H），9.70（单峰，1H），6.95（多重峰，2H），3.94（单峰，3H）。
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 20, p. 2997 - 3003
[2] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 18, p. 9350 - 9359
[3] Patent: US6696575, 2004, B2. Location in patent: Page column 3;4;17;18;11-12
[4] Chemical Communications, 1999, # 9, p. 843 - 844
[5] European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2397 - 2403
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
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