N-CBZ-顺式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯
| 中文名称 | N-CBZ-顺式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-苯甲基 2-甲基 (2R,4R)-4-羟基吡咯烷-1,2-二甲酸基酯;(4R)-N-CBZ-4-羟基-D-脯氨酸甲酯;(2R,4R)-4-羟基-1,2-吡咯烷二甲酸 2-甲基 1-苄基酯;N-CBZ-顺式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯;(2R,4R)-1-CBZ-4-羟基吡咯烷-2-甲酸甲酯;CBZ-顺式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯;化合物 1-BENZYL 2-METHYL (2R,4R)-4-HYDROXYPYRROLIDINE-1,2-DICARBOXYLATE |
| 英文名称 | N-CBZ-CIS-4-HYDROXY-D-PROLINE METHYL ESTER |
| 英文同义词 | N-CBZ-CIS-4-HYDROXY-D-PROLINE METHYL ESTER;Methyl N-Cbz-cis -4-Hydroxy-D-prolinate;(2R,4R)-1-benzyl 2-Methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate;(2R,4R)-N-1-(benzyloxycarbonyl)-4-hydroxyproline Methyl ester;(2R,4R)-4-Hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) ester;1-benzyl 2-methyl (2R,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate;1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 4-hydroxy-, 2-methyl 1-(phenylmethyl) ester, (2R,4R)-;(4R)-1-Cbz-4-hydroxy-D-proline methyl ester |
| CAS号 | 155075-23-3 |
| 分子式 | C14H17NO5 |
| 分子量 | 279.29 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸衍生物 |
| Mol文件 | 155075-23-3.mol |
| 结构式 |  |
N-CBZ-顺式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯 性质
| 沸点 | 422.8±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.313±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.25±0.40(Predicted) |
| 颜色 | White to off-white |
| InChI | InChI=1S/C14H17NO5/c1-19-13(17)12-7-11(16)8-15(12)14(18)20-9-10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-12,16H,7-9H2,1H3/t11-,12-/m1/s1 |
| InChIKey | VVKAGQHUUDRPOI-VXGBXAGGSA-N |
| SMILES | N1(C(OCC2=CC=CC=C2)=O)C[C@H](O)C[C@@H]1C(OC)=O |
N-CBZ-顺式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯 是一种脯氨酸衍生物。
生产方法
2584-71-6
155075-23-3
以顺式-4-羟基-D-脯氨酸为原料合成(4R)-N-CBZ-4-羟基-D-脯氨酸甲酯的一般步骤：在23℃下，向搅拌的4R-羟基吡咯烷-2R-羧酸（5.02g，38.3mmol，1当量）和碳酸氢钠（8.05g，95.8mmol，2.5当量）在水（85mL）中的溶液中，于15分钟内缓慢加入氯甲酸苄酯（6.28mL，44.0mmol，1.15当量）的甲苯（20mL）溶液。反应24小时后，分离有机层和水层，水层用乙醚（2×100mL）萃取，合并有机层并弃去。随后，用浓盐酸将水层酸化至pH 2，并用乙酸乙酯（2×100mL）萃取产物。合并有机层，经无水硫酸钠干燥后，真空浓缩，得到(4R)-N-苄氧羰基-4-羟基-D-脯氨酸甲酯（9.97g，收率100%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/7444, 2004, A2. Location in patent: Page 139
[2] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S234 - S237
[3] Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 29, p. 6826 - 6840
[4] Patent: WO2016/11930, 2016, A1