3-甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸二乙酯 基本信息
| 中文名称 | 3-甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸二乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸二乙酯;2,4-二乙基 3-甲基-1H-吡咯-2,4-二甲酸基酯;3-甲基吡咯-2,4-二甲酸二乙酯;3-甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸二乙酯 3级 |
| 英文名称 | 3-Methyl-1H-pyrrole 2,4-dicarboxylic acid diethyl ester |
| 英文同义词 | SPECS AG-205/25006771;3-Methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester, diethyl 3-Methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate;1H-Pyrrole-2,4-dicarboxylic acid, 3-Methyl-, 2,4-diethyl ester;2,4-diethyl 3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate;Diethyl 3-Methylpyrrole-2,4-dicarboxylate;3-Methyl-1H-pyrrole 2,4-dicarboxylic acid diethyl ester |
| CAS号 | 5448-16-8 |
| 分子式 | C11H15NO4 |
| 分子量 | 225.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 5448-16-8.mol |
| 结构式 |  |
3-甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸二乙酯 性质
| 熔点 | 91 °C |
|---|---|
| 沸点 | 364.7±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.168±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 13.96±0.50(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C11H15NO4/c1-4-15-10(13)8-6-12-9(7(8)3)11(14)16-5-2/h6,12H,4-5H2,1-3H3 |
| InChIKey | KJPYNVNXXUELAB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C=C(C(OCC)=O)C(C)=C1C(OCC)=O |
2999-46-4
75-07-0
5448-16-8
A. 制备3-甲基-1H-吡咯-2,4-二羧酸二乙酯（1A） 在氮气保护下，向异氰基乙酸乙酯（38.1 mL，0.34 mol）和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU，50.8 mL，0.34 mol）的四氢呋喃（THF，400 mL）溶液中，于25℃下缓慢滴加乙醛（9.5 mL，0.17 mol）的THF（100 mL）溶液，滴加时间为25分钟。随后，将反应混合物加热至55℃并搅拌17小时。反应完成后，将混合物冷却至25℃，并缓慢加入乙酸（20 mL）以淬灭反应。将反应混合物在减压下浓缩，所得残余物溶解于乙酸乙酯（800 mL）中，依次用1N盐酸（3×300 mL）洗涤。合并水相，用乙酸乙酯（3×200 mL）反萃取。合并所有有机相，依次用饱和碳酸氢钠水溶液（3×200 mL）、水（100 mL）和饱和食盐水（100 mL）洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，得到深棕色油状物。该油状物通过硅胶垫快速色谱纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/己烷（1:1，v/v），减压浓缩后得到目标化合物1A（16 g，收率42%）为黄色固体。 HPLC纯度：100%（保留时间：3.536分钟；色谱柱：YMC S5 ODS，4.6×50 mm；流动相：10-90%甲醇水溶液（含0.2%磷酸），梯度洗脱4分钟，流速4 mL/min，检测波长220 nm）。 质谱（电喷雾离子化，ES）：m/z 226.0 [M + H]+。
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2012, vol. 16, # 10, p. 1618 - 1625
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 3, p. 628 - 632
[3] Patent: US2004/209886, 2004, A1
[4] Patent: EP3293177, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0230; 0231
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 21, p. 4774 - 4779