胆酸甲酯
| 中文名称 | 胆酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 胆酸甲酯;胆酸甲酯, 98+%;胆酸甲酯标准品;胆酸甲酯对照品;(R)-甲基 4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R))-3,7,12-三羟基-10,13-二甲基十六氢-1H-环戊[A]菲蒽17-基)戊酸酯;胆酸甲酯,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名称 | CHOLIC ACID METHYL ESTER |
| 英文同义词 | 5(BETA)-CHOLAMIC ACID-3ALPHA,7ALPHA,12ALPHA-TRIOL METHYL ESTER;5-BETA-CHOLANIC ACID-3-ALPHA, 7-ALPHA, 12-ALPHA-TRIOL METHYL ESTER;METHYL 4-(3,7,12-TRIHYDROXY-10,13-DIMETHYLPERHYDROCYCLOPENTA[A]PHENANTHREN-17-YL)PENTANOATE;METHYL CHOLATE;Methyl 4-(3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethylperhydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pen;CHOLIC ACID METHYL ESTER(P);Methyl cholate, 98+%;3α,7α,12α-Trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester |
| CAS号 | 1448-36-8 |
| 分子式 | C25H42O5 |
| 分子量 | 422.6 |
| EINECS号 | 215-903-7 |
| 相关类别 | 生化试剂;去垢剂;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;Inhibitors;Steroids;Steroids & Hormones - 13C & 2H;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 1448-36-8.mol |
| 结构式 |  |
胆酸甲酯 性质
| 熔点 | 155-156°C |
|---|---|
| 沸点 | 541.6±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.141±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 14?+-.0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 水溶解性 | Insoluble in water. Soluble in medium polarity organic solvents. |
| Merck | 14,2203 |
| BRN | 2226989 |
| CAS 数据库 | 1448-36-8(CAS DataBase Reference) |
67-56-1
81-25-4
1448-36-8
向胆酸(2.0g, 4.9mmol)的甲苯/甲醇(30ml, V/V=2:1)混合溶液中加入三甲基硅基重氮甲烷(3.67ml, 7.34mmol)，于20℃下搅拌反应2小时。通过薄层色谱(TLC, 展开剂比例为甲醇/二氯甲烷=1:10)监测反应进程，确认胆酸完全消耗并有新斑点生成。反应完成后，将反应混合物浓缩，得到(R)-甲基 4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-三羟基-10,13-二甲基十六氢-1H-环戊[a]菲蒽-17-基)戊酸酯(2.08g, 产率100%)，为白色泡沫状固体。其氢核磁共振谱(400MHz, CDCl3)数据如下：δ 3.98(m, 1H, C12-H), 3.85(m, 1H, C7-H), 3.45(m, 1H, C3-H), 3.66(s, 3H, OCH3), 0.98(d, 3H, 21-Me), 0.89(s, 3H, 19-Me), 0.69(s, 3H, 18-Me)。
参考文献：
[1] Drug Metabolism and Disposition, 2017, vol. 45, # 7, p. 721 - 733
[2] Patent: WO2009/146218, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 141
[3] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 1, p. 93 - 95
[4] Steroids, 2010, vol. 75, # 10, p. 701 - 709
[5] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 52, p. 7128 - 7131