2-苯并噁唑甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 2-苯并噁唑甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2 - 羧酸甲酯苯并恶唑;苯并[D]噁唑-2-羧酸甲酯;2-苯并噁唑甲酸甲酯 |
| 英文名称 | BENZOOXAZOLE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER |
| 英文同义词 | BENZOOXAZOLE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER;Methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate;Methyl benzo[d]oxazole-2-carboxylate;2-Benzoxazolecarboxylic acid, Methyl ester;Methyl 2-benzoxazolecarboxylate |
| CAS号 | 27383-86-4 |
| 分子式 | C9H7NO3 |
| 分子量 | 177.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氮杂环 |
| Mol文件 | 27383-86-4.mol |
| 结构式 |  |
2-苯并噁唑甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 99 °C |
|---|---|
| 沸点 | 272.3±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.288±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 0.14±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至浅棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H7NO3/c1-12-9(11)8-10-6-4-2-3-5-7(6)13-8/h2-5H,1H3 |
| InChIKey | YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1C2=CC=CC=C2N=C1C(OC)=O |
生产方法
273-53-0
124-38-9
74-88-4
27383-86-4
在氩气保护下，向反应烧瓶中加入催化剂（9.9 mg，0.025 mmol，5 mol%）、叔丁醇钾（0.0672 g，0.6 mmol）和DMF（3.0 mL）。随后加入苯并恶唑（50.7 μL，0.5 mmol），并在常压下通入二氧化碳气体。将反应混合物在80℃下搅拌18小时。反应完成后，将温度降至65℃，加入碘甲烷（93 μL，1.5 mmol），并在65℃下继续搅拌1小时。反应结束后，用去离子水淬灭反应，并用乙酸乙酯萃取反应产物。通过气相色谱分析，测得产物苯并[d]噁唑-2-羧酸甲酯的产率为95%。进一步通过柱色谱纯化，使用乙酸乙酯/石油醚（1:10，v/v）作为展开溶剂，得到纯化产物的产率为90%。
参考文献：
[1] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 5, p. 989 - 996
[2] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 15, p. 3567 - 3569
[3] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 26, p. 8858 - 8859
[4] Patent: CN106565623, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0021
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, # 46, p. 8670 - 8673
安全信息
| 海关编码 | 2934999090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW022738386403 | 2-苯并噁唑甲酸甲酯 Methyl 2-benzoxazolecarboxylate | 27383-86-4 | 1g | 445元 |
| 2026/06/05 | XW022738386402 | 2-苯并噁唑甲酸甲酯 Methyl 2-benzoxazolecarboxylate | 27383-86-4 | 250mg | 168元 |