泰比培南
| 中文名称 | 泰比培南 |
|---|---|
| 中文同义词 | 泰比培南;泰比配南;替比培南杂质;泰比培南四水合物;(4R,5S,6S)-3-((1-(4,5-二氢噻唑-2-基)氮杂环丁烷-3-基)硫基)-6-((R)-1-羟乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-烯-2-羧酸;【进口分装现货】Tebipenem/161715-21-5;抑制剂Tebipenem;【进口分装现货】Tebipenem/161715-21-5 |
| 英文名称 | Tebipenem |
| 英文同义词 | Tebipenem;(4R,5S,6S)-3-[[1-(4,5-Dihydro-2-thiazolyl)-3-azetidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;LJC 11036;LJC11036;LJC-11036;Tebipenem Impurity 5;(4R,5S,6S)-3-[1-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)azetidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[1-(4,5-dihydro-2-thiazolyl)-3-azetidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-, (4R,5S,6S)- |
| CAS号 | 161715-21-5 |
| 分子式 | C16H21N3O4S2 |
| 分子量 | 383.49 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药原料药;API |
| Mol文件 | 161715-21-5.mol |
| 结构式 |  |
泰比培南 性质
| 沸点 | 624.5±65.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.75 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 不溶于乙醇；温和加热时，水中≥19.15 mg/mL； DMSO 中≥24.9 mg/mL |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.29±0.60(Predicted) |
| 颜色 | 白色至卡其色 |
| InChI | 1S/C16H21N3O4S2/c1-7-11-10(8(2)20)14(21)19(11)12(15(22)23)13(7)25-9-5-18(6-9)16-17-3-4-24-16/h7-11,20H,3-6H2,1-2H3,(H,22,23)/t7-,8-,10-,11-/m1/s1 |
| InChIKey | GXXLUDOKHXEFBQ-YJFSRANCSA-N |
| SMILES | S1CCN=C1N2CC(C2)SC3=C(N4[C@H]([C@H]3C)[C@H](C4=O)[C@H](O)C)C(=O)O |
Tebipenem exhibits slow tight-binding inhibition at low micromolar concentrations versus the chromogenic substrate nitrocefin, and apparent K m and k cat values of 0.8 μM and 0.03 min -1 , respectively. Tebipenem shows potent activity against B. pseudomallei , with MIC 50 and MIC 90 values of both 2 mg/L. Tebipenem shows good activity against S. pneumoniae , with the MIC range of ≤0.25 μg/mL in all of the S. pneumoniae isolates.
161715-20-4
161715-21-5
以替比培南缩合物为原料合成(4R,5S,6S)-3-((1-(4,5-二氢噻唑-2-基)氮杂环丁烷-3-基)硫基)-6-((R)-1-羟乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-烯-2-羧酸的一般步骤如下：向化合物(II)（R为对硝基苄基）（15.0g，29.0mmol）中加入200mL正丁醇和200mL水，搅拌至完全溶解。随后加入8.00g Raney Ni，在60℃下进行氢化反应。反应在2.0MPa氢气压力、20℃条件下持续4小时。反应完成后，过滤收集固体，并用15mL水洗涤滤饼。滤液用4-二甲基氨基吡啶调节至pH6.5，然后用150mL乙酸乙酯洗涤。将溶液冷却至0℃后，逐滴加入700mL丙酮，搅拌10分钟，再次逐滴加入700mL丙酮，继续搅拌1小时。最终得到12.5g白色固体的替比脒，产率为94.5％，纯度为99.6％。
参考文献：
[1] Patent: CN102757430, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0040; 0041
[2] Patent: CN106083858, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0042
[3] Journal of Antibiotics, 2006, vol. 59, # 4, p. 241 - 247
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-A0076 | 泰比培南 Tebipenem | 161715-21-5 | 10mg | 140元 |
| 2025/12/22 | HY-A0076 | 泰比培南 Tebipenem | 161715-21-5 | 10mM * 1mLin DMSO | 154元 |