1-[(6-溴-3-吡啶基)甲基]-4-乙基-哌嗪 基本信息
| 中文名称 | 1-[(6-溴-3-吡啶基)甲基]-4-乙基-哌嗪 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-[(6-溴-3-吡啶基)甲基]-4-乙基-哌嗪;1-(6-溴吡啶-4-基-甲基)-4-乙基哌嗪;1-((6-溴吡啶-3-基)甲基)-4-乙基哌嗪 |
| 英文名称 | Piperazine, 1-[(6-broMo-3-pyridinyl)Methyl]-4-ethyl- |
| 英文同义词 | 1-[(6-bromo-3-pyridinyl)methyl]-4-ethylPiperazine;1-((6-bromopyridin-3-yl)methyl)-4-ethylpiperazine;1-[(6-broMo-3-pyridinyl)Methyl]-4-ethyl-;Piperazine, 1-[(6-broMo-3-pyridinyl)Methyl]-4-ethyl-;1-[(6-Bromo-3-pyridyl)methyl]-4-ethylpiperazine;Abemaciclib Impurity 5 |
| CAS号 | 1231930-25-8 |
| 分子式 | C12H18BrN3 |
| 分子量 | 284.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 玻玛西尼系列 |
| Mol文件 | 1231930-25-8.mol |
| 结构式 | ![1-[(6-溴-3-吡啶基)甲基]-4-乙基-哌嗪 结构式](CAS/20150408/GIF/1231930-25-8.gif) |
1-[(6-溴-3-吡啶基)甲基]-4-乙基-哌嗪 性质
| 沸点 | 365.4±37.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.328±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 7.67±0.10(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C12H18BrN3/c1-2-15-5-7-16(8-6-15)10-11-3-4-12(13)14-9-11/h3-4,9H,2,5-8,10H2,1H3 |
| InChIKey | DMNPLEDMMNWHTL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(CC2=CC=C(Br)N=C2)CCN(CC)CC1 |
5308-25-8
149806-06-4
![1-[(6-溴-3-吡啶基)甲基]-4-乙基-哌嗪](/CAS/20150408/GIF/1231930-25-8.gif)
1231930-25-8
向100 mL无水二氯甲烷（DCM）中加入N-乙基哌嗪（10 g，54 mmol）和2-溴-5-醛基吡啶（6.20 g，54.00 mmol），然后分批加入三乙酰氧基硼氢化钠（NaHB(OAc)3，17.20 g，81.00 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌5小时。反应完成后，用DCM（100 mL）稀释混合物，然后加入饱和碳酸钠（Na2CO3）溶液调节pH至8-10。将混合物在水和二氯甲烷之间分配。水相用二氯甲烷萃取两次。合并有机相，依次用水和盐水洗涤，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，真空浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：DCM/MeOH = 50:1）纯化，得到目标化合物1-((6-溴吡啶-3-基)甲基)-4-乙基哌嗪（8a，14.00 g，收率92.00%），为黄色固体。质谱（ESI）：计算值C12H18BrN3 [M+H]+ 284，实测值284。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 5, p. 974 - 978
[2] Patent: CN105622638, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0220
[3] Patent: CN106608879, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0142-0145
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 144, p. 1 - 28
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 5, p. 1892 - 1915