2-溴-2'-硝基苯乙酮 基本信息
| 中文名称 | 2-溴-2'-硝基苯乙酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴-2'-硝基苯乙酮;A-溴代邻硝基苯乙酮;2-溴-1-(2-硝基苯基)乙酮;2-溴-2'-硝基苯乙酮(易制爆);2-溴-2'-硝基苯乙酮(易制爆,甄准不供应);2-溴代邻硝基苯乙酮;2'-溴-2-硝基苯乙酮;2-溴-2'-硝基苯乙酮*5 |
| 英文名称 | 2-Bromo-2'-nitroacetophenone |
| 英文同义词 | 1-(2-Nitrophenyl)-2-bromoethanone;2'-Nitro-α-bromoacetophenone;2'-NITROPHENACYL BROMIDE;-Bromo-2'-Nitroacetophenone;-nitroacetophenone 99+% (GC);2-Bromo-2'-nitroacetophenone,98%;2-Bromo-2'-nitroacetophenone2'-Nitrophenacyl bromide;2-NITROPHENCYL BROMIDE |
| CAS号 | 6851-99-6 |
| 分子式 | C8H6BrNO3 |
| 分子量 | 244.04 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 卤化物;羰基化合物;酮;苯环类;医药中间体;有机砌块;通用试剂;芳烃;有机原料-酮;Ketone;Carbonyl Compounds;Halides |
| Mol文件 | 6851-99-6.mol |
| 结构式 |  |
2-溴-2'-硝基苯乙酮 性质
| 熔点 | 55-57 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 335.7±17.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.671±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇 |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| 最大波长(λmax) | 262nm(EtOH)(lit.) |
| InChI | 1S/C8H6BrNO3/c9-5-8(11)6-3-1-2-4-7(6)10(12)13/h1-4H,5H2 |
| InChIKey | SGXUUCSRVVSMGK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [O-][N+](=O)c1ccccc1C(=O)CBr |
| CAS 数据库 | 6851-99-6(CAS DataBase Reference) |
577-59-3
6851-99-6
在氩气保护下，将2'-硝基苯乙酮（20 g，121 mmol）和无水三氯化铝（500 mg，3.75 mmol）溶解于无水乙醚（600 mL）中，搅拌并冷却至0℃。缓慢滴加溴（6.2 mL，121 mmol），滴加时间控制在1小时。滴加完毕后，让反应混合物逐渐升温至室温，继续搅拌3小时（反应进程通过TLC监控）。反应完成后，用水（3×200 mL）洗涤有机层，无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法（二氯甲烷/石油醚，70:30）纯化残余物，得到31.7 g黄色固体2-溴-1-（2-硝基苯基）乙酮。产物用甲醇重结晶，得到26.1 g纯品，收率88%。产物为无色微针状晶体；TLC Rf值（二氯甲烷/石油醚，70:30）为0.4；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：8.21（dd，J=8.1，1.2 Hz，1H，Ar-H），7.79（td，J=7.5，1.3 Hz，1H，Ar-H），7.68（ddd，J=8.1，7.5，1.6 Hz，1H，Ar-H），7.50（dd，J=7.5，1.6 Hz，1H，Ar-H），4.30（s，2H，CH2）；13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ：194.3（C=O），145.4（Ar-C），134.9（Ar-C），134.8（Ar-CH），131.3（Ar-CH），129.1（Ar-CH），124.5（Ar-CH），33.9（CH2）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, # 3, p. 438 - 442
[2] Arkivoc, 2014, vol. 2014, # 3, p. 256 - 273
[3] Patent: US4812470, 1989, A
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 35, p. 7865 - 7877
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 6, p. 2152 - 2156
安全信息
| 危险品标志 | C |
|---|---|
| 危险类别码 | 34 |
| 安全说明 | 26-27-28-36/37/39-45 |
| 危险品运输编号 | UN 3261 8/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29147000 |
| 存储类别 | 8A - 可燃，腐蚀性物质 |
| 危险性类别 | 严重眼损伤 类别1 皮肤腐蚀 类别1B |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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