(2S,5R)-5-[(苄氧基)氨基]哌啶-2-甲酸苄酯草酸盐 基本信息
| 中文名称 | (2S,5R)-5-[(苄氧基)氨基]哌啶-2-甲酸苄酯草酸盐 |
|---|---|
| 中文同义词 | (2S,5R)-5-[(苄基氧基)氨基]哌啶-2-甲酸苄酯乙二酸盐;(2S,5R)-5-[(苄氧基)氨基]哌啶-2-甲酸苄酯草酸盐;(2S,5R)-5-[(苯基甲氧基)氨基]-2-哌啶羧酸苯甲酯草酸盐;(2S,5R)-5-(苄氧基)氨基哌啶-2-甲酸苄酯草酸盐(阿维巴坦中间体);(2S,5R)苄基5-((苄氧基)氨基)哌啶-2-甲酸乙酯草酸盐;阿维巴坦杂质65;阿维巴坦中间体3A;(2S,5R)-5-(苄氧氨基)哌啶-2-羧酸苄酯草酸盐 |
| 英文名称 | Benzyl (2S,5R)-5-[(benzyloxy)amino]piperidine-2-carboxylate ethanedioate |
| 英文同义词 | Benzyl (2S,5R)-5-[(benzyloxy)amino]piperidine-2-carboxylate ethanedioate;2-Piperidinecarboxylic acid, 5-[(phenylmethoxy)amino]-, phenylmethyl ester, (2S,5R)- (ethanedioate);(2S,5R)-5-[(benzyloxy)amino]piperidine-2-carboxylic acid benzyl ester ethanedioate;(2S,5R)-5-Benzyloxyamino-piperidine-2-carboxylic acid benzyl ester oxalate;(2S,5R)-5-benzyloxyaminopiperidin-2-carboxylic acid benzyl ester oxalic acid salt;benzyl(2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperdine-2-carboxylate oxalate;(2S,5R)-5-[(Phenylmethoxy)amino]-2-piperidinecarboxylic acid phenylmethyl ester ethanedioate;(2S,5R)-Benzyl 5-((benzyloxy)amino)piperidine-2-carboxylate oxalate |
| CAS号 | 1171080-45-7 |
| 分子式 | C22H26N2O7 |
| 分子量 | 430.46 |
| EINECS号 | 810-636-8 |
| 相关类别 | 阿维巴坦钠中间体;中间体;化学试剂;β内酰胺酶抑制剂 |
| Mol文件 | 1171080-45-7.mol |
| 结构式 | ![(2S,5R)-5-[(苄氧基)氨基]哌啶-2-甲酸苄酯草酸盐 结构式](CAS/20180703/GIF/1171080-45-7.gif) |
(2S,5R)-5-[(苄氧基)氨基]哌啶-2-甲酸苄酯草酸盐 性质
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
|---|---|
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChIKey | AMOSSTKBTVKFNW-DSCXOBNPNA-N |
| SMILES | C(=O)(O)C(=O)O.C([C@H]1NC[C@H](NOCC2C=CC=CC=2)CC1)(=O)OCC1C=CC=CC=1 |&1:7,10,r| |
生产方法
1133931-74-4
144-62-7
![(2S,5R)-5-[(苄氧基)氨基]哌啶-2-甲酸苄酯草酸盐](/CAS/20180703/GIF/1171080-45-7.gif)
1171080-45-7
在2000毫升四颈烧瓶中，加入500克乙酸乙酯和135.0克（0.4摩尔）(S,E)-5-((苄氧基)亚氨基)哌啶-2-甲酸苄酯（III3），安装温度计并保持反应温度在-20℃至-15℃之间。缓慢滴加201.0克浓硫酸（2.0摩尔），滴加完毕后，继续搅拌1小时。在-20℃下，分批加入190.0克（0.9摩尔）三乙酰氧基硼氢化钠，保持反应温度在-20℃至-15℃之间，搅拌反应5小时。反应完成后，保持温度低于0℃，缓慢加入200克水以淬灭反应，随后用氨水中和至系统pH为7-8。分离有机层和水层，有机层用去离子水洗涤两次。减压浓缩有机相以回收溶剂。向残余物中加入320克乙酸乙酯和160克甲醇，再加入52.0克（0.42摩尔）草酸二水合物，加热至45℃并搅拌2小时。反应液冷却至室温后过滤，滤饼用100克乙酸乙酯/甲醇混合溶剂（体积比2:1）洗涤，再用50克乙酸乙酯洗涤。合并所有滤液，留作后续步骤使用。滤饼经真空干燥，得到118.8克(2S,5R)-苄基5-((苄氧基)氨基)哌啶-2-甲酸乙酯草酸盐，经手性HPLC检测纯度为99.7％，收率为69.0％。
参考文献：
[1] Patent: CN107540600, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0052-0054
[2] Patent: US2012/323010, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15