(2S,5R)-苯氧胺基哌啶-2-甲酸乙酯草酸盐
| 中文名称 | (2S,5R)-苯氧胺基哌啶-2-甲酸乙酯草酸盐 |
|---|---|
| 中文同义词 | 阿维巴坦钠中间体1;(2S,5R)-苯氧胺基哌啶-2-甲酸乙酯草酸盐;关环甲酰胺羧酸2;哌啶甲酸乙酯异构体;阿维巴坦杂质27;阿维巴坦中间体1:(2S,5R)-苄氧胺基哌啶-2-甲酸乙酯草酸盐;阿维巴坦标准品ATE;(2S,5R)-5-[(苄基氧基)氨基]哌啶-2-甲酸乙酯乙二酸盐 |
| 英文名称 | Avibactam INT 1 |
| 英文同义词 | Avibactam Intermediate;Avibactam INT 1;(2S, 5R) -benzyloxyaminopiperidine-2-carboxylic acid ethyl oxalate;Avibactam IM-1;Avivabine sodium intermediate 1;Avibactam-002-oxalate;ethyl(2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperdine-2-carboxylate oxalate;(2S,5R)-Methyl-5-[(benzyloxy)amino]piperidine-2-carboxylate ethanedioate (1:1) |
| CAS号 | 1416134-48-9 |
| 分子式 | C17H24N2O7 |
| 分子量 | 368.39 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 阿维巴坦钠中间体1;杂质对照品;对照品-杂质对照品;生物活性分子;中间体;intermediate;β内酰胺酶抑制剂;化工;医药原料;化学试剂 |
| Mol文件 | 1416134-48-9.mol |
| 结构式 |  |
(2S,5R)-苯氧胺基哌啶-2-甲酸乙酯草酸盐 性质
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
|---|---|
| 形态 | Solid |
| 颜色 | White to Yellow |
| InChI | InChI=1/C15H22N2O3.C2H2O4/c1-2-19-15(18)14-9-8-13(10-16-14)17-20-11-12-6-4-3-5-7-12;3-1(4)2(5)6/h3-7,13-14,16-17H,2,8-11H2,1H3;(H,3,4)(H,5,6)/t13-,14+;/s3 |
| InChIKey | PYUXATUBICTSNB-PWTHNFALNA-N |
| SMILES | C(=O)(O)C(=O)O.N([C@H]1CN[C@H](C(=O)OCC)CC1)OCC1C=CC=CC=1 |&1:7,10,r| |
(2S,5R)-苯氧胺基哌啶-2-甲酸乙酯草酸盐是阿维巴坦的杂质,是一种具有非内酰胺结构支架的新型β-内酰胺酶抑制剂。阿维巴坦不可逆地抑制结核分枝杆菌的内酰胺酶。
阿维巴坦杂质中间体1用作杂质对照品，也用作药品申报检测等。
1416134-60-5
144-62-7
1416134-48-9
在2000 mL四颈烧瓶中安装搅拌装置并插入温度计，加入500 g乙酸乙酯和110.0 g (0.4 mol) 5-苄氧基亚氨基哌啶-2-甲酸乙酯(III2)。将反应体系冷却至-20℃至-15℃，缓慢滴加201.0 g (2.0 mol)浓硫酸。滴加完毕后，继续在-20℃下搅拌反应1小时。随后，在-20℃下分批加入190.0 g (0.9 mol)三乙酰氧基硼氢化钠，保持温度在-20℃至-15℃范围内搅拌反应5小时。反应完成后，控制温度低于0℃，缓慢加入200 g水淬灭反应，并用氨水中和至pH 7-8。分离有机层，用100 g饱和盐水洗涤两次。浓缩有机相以回收溶剂，向残余物中加入320 g乙酸乙酯和160 g甲醇，再加入52.0 g (0.42 mol)草酸二水合物。将混合物加热至45℃，搅拌2小时后冷却至室温，过滤。滤饼用100 g乙酸乙酯/甲醇(2:1)混合溶剂洗涤，再用50 g乙酸乙酯洗涤。合并所有滤液供后续步骤使用。将滤饼在真空下干燥，得到96.3 g单一异构体(2S,5R)-5-((苄氧基)氨基)哌啶-2-甲酸乙酯草酸盐，经手性HPLC检测纯度为99.6%，产率为65.4%。
参考文献：
[1] Patent: CN107540600, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0052-0054
[2] Patent: US2012/323010, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18