S-2-羟基丁酸
| 中文名称 | S-2-羟基丁酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | S-2-羟基丁酸;S-2-HYDROXYBUTYRIC ACID S-2-羟基丁酸;S-2-羟基丁酸(游离态);(S)-2-羟基奶油酸;佩玛贝特杂质4;乳酸杂质72;化合物 (S)-2-HYDROXYBUTANOIC ACID;佩玛贝特SM4-IMP2 |
| 英文名称 | (S)-2-Hydroxybutyric acid |
| 英文同义词 | L-2-HYDROXYBUTYRIC ACID;(S)-ALPHA-HYDROXYBUTYRIC ACID;(S)-2-Hydroxybutyrate;(S)-2-HYDROXYBUTYRIC ACID, 98+%;(2S)-2-Hydroxybutyric acid;(S)-2-Hydroxybutanoic acid;(S)-2-HYDROXYBUTYRIC;(2S)-2-hydroxybutanoic acid |
| CAS号 | 3347-90-8 |
| 分子式 | C4H8O3 |
| 分子量 | 104.1 |
| EINECS号 | 145-896-5 |
| 相关类别 | 佩玛倍特 |
| Mol文件 | 3347-90-8.mol |
| 结构式 |  |
S-2-羟基丁酸 性质
| 熔点 | 50-54 °C |
|---|---|
| 沸点 | 238℃ |
| 密度 | 1.195 |
| 闪点 | 112℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.83±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 淡黄色低 |
| BRN | 1720940 |
| InChI | InChI=1S/C4H8O3/c1-2-3(5)4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7)/t3-/m0/s1 |
| InChIKey | AFENDNXGAFYKQO-VKHMYHEASA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@@H](O)CC |
1492-24-6
3347-90-8
以L-2-氨基丁酸为原料合成(S)-2-羟基丁酸的一般步骤如下：将(S)-2-氨基丁酸（20.0 g，194 mmol）溶解于1N硫酸溶液（228 mL）中。在-5℃条件下，缓慢滴加亚硝酸钠水溶液（26.8 g，338 mmol，68 mL），滴加完毕后继续搅拌反应混合物0.5小时。随后，将反应混合物升温至室温并持续搅拌2小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，并加入硫酸调节pH至1。调节pH后，将混合物在室温下搅拌12小时。接着，向反应混合物中加入氯化钠（120 g）和甲基叔丁基醚（MTBE，120 mL），搅拌30分钟后进行MTBE萃取。有机层用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到(S)-2-羟基丁酸（13.8 g，产率69%）为淡黄色固体。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征，δ1.00（t，J=7.6 Hz，3H），1.68-1.79（m，1H），1.84-1.93（m，1H），4.24（dd，J=6.8,4.4 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2016/60203, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0082; 0083
[2] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 18, p. 4805 - 4808
[3] Journal of the American Chemical Society, 1951, vol. 73, p. 1336
[4] Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 141, p. 404
[5] Biochemische Zeitschrift, 1937, vol. 293, p. 410,412
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