4-氯-3-氟苯胺
| 中文名称 | 4-氯-3-氟苯胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氯-3-氟苯胺;4—氯—2—氟苯胺,4—氯—3—氟苯胺;4-氯-3-氟苯胺(2周后有货);4-氯-3-氟苯胺 25G;吉非替尼杂质96;PERFEMIKER]4-氯-3-氟苯胺,98%;4-氯-3-氟苯胺/AR;4-氯-3-氟苯胺对照品 |
| 英文名称 | 4-Chloro-3-fluoroaniline |
| 英文同义词 | 4-CHLORO-3-FLUORO-PHENYLAMINE;4-CHLORO-3-FLUOROANILINE;3-FLUORO-4-CHLOROANILINE;BUTTPARK 44\01-97;4-chloro-3-fluorobenzenaMine;4-Chloro-3-fluoroanline;4-Chloro-3-fluoroaniline 98%;4-Chloro-3-fluoroaniline98% |
| CAS号 | 367-22-6 |
| 分子式 | C6H5ClFN |
| 分子量 | 145.56 |
| EINECS号 | 206-683-3 |
| 相关类别 | 胺;有机胺;胺类;苯环系列;氟类;卤代物;Aryl Fluorinated Building Blocks;Building Blocks;Chemical Synthesis;Fluorinated Building Blocks;Organic Fluorinated Building Blocks;Other Fluorinated Organic Building Blocks;有机砌块;通用试剂;有机原料;Anilines, Aromatic Amines and Nitro Compounds;Aniline;C6 |
| Mol文件 | 367-22-6.mol |
| 结构式 |  |
4-氯-3-氟苯胺 性质
| 熔点 | 61 |
|---|---|
| 沸点 | 226°C(lit.) |
| 密度 | 1.349±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | 60 - 62°C |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 2.94±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到灰色到红色 |
| BRN | 2716278 |
| InChI | InChI=1S/C6H5ClFN/c7-5-2-1-4(9)3-6(5)8/h1-3H,9H2 |
| InChIKey | ACMJJQYSPUPMPN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=CC=C(Cl)C(F)=C1 |
| CAS 数据库 | 367-22-6(CAS DataBase Reference) |
372-19-0
367-22-6
1. 在0℃下，向搅拌的3-氟苯胺（1.11g，10.0mmol）的CHCl3（30.0mL）溶液中缓慢滴加N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）的CHCl3（20.0mL）溶液。 2. 将反应混合物在0℃下持续搅拌42小时。 3. 反应完成后，减压浓缩反应混合物，将残余物溶解于Et2O中。 4. 用水洗涤混合物，随后用MgSO4干燥。 5. 减压浓缩后，通过硅胶快速色谱法纯化，使用EtOAc/正己烷作为洗脱剂，得到4-氯-3-氟苯胺（259.4g，18%收率），为结晶固体。 6. 在0℃下，向搅拌的上述4-氯-3-氟苯胺（259.4mg，1.78mmol）的THF（8.9mL）溶液中依次加入氯乙醛酸乙酯（237.3μL，2.14mmol）和Et3N（296.6μL，2.14mmol）。 7. 将混合物在室温下搅拌12小时。 8. 过滤除去沉淀后，减压浓缩滤液。 9. 将残余物溶解于EtOAc中，依次用1.0M HCl、饱和NaHCO3溶液和盐水洗涤，然后用MgSO4干燥。 10. 减压浓缩后，得到3-氟-4-氯苯胺6a（435.2mg，99%收率），为棕色晶体，无需进一步纯化即可使用。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 11, p. 3282 - 3285
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 9, p. 2518 - 2526
[3] Patent: EP1342717, 2003, A1
[4] Patent: US2003/236267, 2003, A1. Location in patent: Page 30
安全信息
| 危险品标志 | T,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-63-45-38 |
| 危险品运输编号 | UN2811 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Toxic |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29214200 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3 经皮 急性毒性 类别3 吸入 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |