5-氟-2-甲基苯酚 基本信息
| 中文名称 | 5-氟-2-甲基苯酚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氟邻甲酚;5-氟-2-甲基苯酚,98%;4-氟-2-羟基甲苯;2-甲基-5-氟苯酚;5-氟-2-甲基苯酚 |
| 英文名称 | 5-Fluoro-2-methylphenol |
| 英文同义词 | 5-FLUORO-2-METHYLPHENOL;5-Fluoro-2-methylphenol,98%;4-fluoro-2-hydroxytoluene;5-fluoro-o-cresol;5-Fluoro-2-methylphenol 98%;5-Fluoro-o-cresol (OH=1);4-Fluoro-2-hydroxytoluene, 5-Fluoro-o-cresol;4-Fluoro-2-hydroxytoluene 5-Fluoro-2- |
| CAS号 | 452-85-7 |
| 分子式 | C7H7FO |
| 分子量 | 126.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 卤代物;通用试剂;医药中间体;苯酚;合成中间体;有机化学;Aromatic Phenols;Phenol&Thiophenol&Mercaptan;Fluorine Compounds;Phenols |
| Mol文件 | 452-85-7.mol |
| 结构式 |  |
5-氟-2-甲基苯酚 性质
| 沸点 | 66°C 4mm |
|---|---|
| 密度 | 1,157 g/cm3 |
| 折射率 | 1.514 |
| 闪点 | 66°C/4mm |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 9.32±0.10(Predicted) |
| 形态 | 透明液体 |
| 比重 | 1.157 |
| 颜色 | 无色到红色到绿色 |
| BRN | 3234863 |
| InChI | InChI=1S/C7H7FO/c1-5-2-3-6(8)4-7(5)9/h2-4,9H,1H3 |
| InChIKey | CKJOSIHYVLHIER-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(O)=CC(F)=CC=C1C |
| CAS 数据库 | 452-85-7(CAS DataBase Reference) |
367-29-3
452-85-7
1. 将7 mL浓硫酸缓慢加入21 mL水中，制备热硫酸溶液。向5-氟-2-甲基苯胺（5 g，40 mmol）中加入上述热硫酸溶液。 2. 将反应混合物置于冰浴中冷却30分钟，随后在10分钟内滴加亚硝酸钠（3.38 g，48 mmol）的10 mL水溶液。 3. 在0℃下持续搅拌45分钟后，用20 mL冷水稀释反应混合物，并加入0.3 g尿素进行处理。 4. 将所得混合物在10分钟内缓慢加入至预先搅拌的11 mL浓硫酸与10 mL水（含15 g无水硫酸钠）的溶液中，保持反应温度在130℃。 5. 在130℃下继续反应5分钟后，冷却至室温，用三份100 mL二氯甲烷进行萃取。 6. 合并有机层，用两份50 mL水洗涤，随后在真空下浓缩。 7. 将得到的微红色油状物溶解于250 mL乙醚中，用三份50 mL 10%氢氧化钠水溶液洗涤。 8. 合并氢氧化钠水溶液萃取液，用两份50 mL二乙醚洗涤。 9. 用1N HCl水溶液酸化碱性层，随后用三份100 mL二氯甲烷萃取。 10. 合并二氯甲烷层，用两份50 mL盐水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤后真空浓缩，得到浅红色液体。 11. 通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：10%乙酸乙酯的己烷溶液）纯化粗产物，得到5 g 5-氟-2-甲基苯酚，为浅棕色油状物（收率99%）。 12. 将5-氟-2-甲基苯酚（640 mg，5 mmol）溶解于20 mL无水乙腈中，冷却至-30℃至-40℃，加入四氟硼酸硝鎓（740 mg，5.5 mmol）。 13. 反应45分钟后，用100 mL冷水稀释反应混合物，用三份50 mL二氯甲烷萃取。 14. 合并有机层，用三份25 mL水洗涤，硫酸钠干燥后真空浓缩，得到微红色结晶固体。 15. 通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：5%乙酸乙酯的己烷溶液）纯化，得到0.58 g目标产物，为亮黄色固体（收率68%）。 16. 按照实施例26所述方法，将目标化合物转化为相应的三氟甲磺酸盐。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/30213, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 184-185
[2] Tetrahedron, 1959, vol. 6, p. 315,316
[3] Patent: US2003/207924, 2003, A1
安全信息
| 危险品标志 | C,T,Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-22-34-21/22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45 |
| 危险品运输编号 | 3265 |
| Hazard Note | Corrosive/Toxic |
| 危险等级 | IRRITANT, CORROSIVE |
| 危险等级 | 8 |
| 海关编码 | 29081990 |