2-氯腺嘌呤核苷
| 中文名称 | 2-氯腺嘌呤核苷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氯腺嘌呤核苷(无水);2-氯腺嘌呤核苷,99%;2-氯腺嘌呤核苷;中文名称 2-氯腺苷;瑞加德松杂质5;(2R,3R,4S,5R)-2-(6-氨基-2-氯-9H-嘌呤-9-基)-5-(羟甲基)噁戊环-3,4-二醇;2-氯腺嘌呤核苷(2-氯腺苷);2-氯腺嘌呤核苷水合物 |
| 英文名称 | 2-Chloroadenosine |
| 英文同义词 | 2-CADO 6-Amino-2-chloropurine Riboside 6-Amino-2-chloro-9-(beta-D-ribofuranosyl)purine;(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aMino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxyMethyl)oxolane-3,4-diol;2-Chloroadenosine≥ 98% (HPLC);2-chloro-adenosin;Cl AS;Cl-Ado;2-chloropurine riboside;6-AMINO-2-CHLOROPURINE RIBOSIDE |
| CAS号 | 146-77-0 |
| 分子式 | C10H12ClN5O4 |
| 分子量 | 301.69 |
| EINECS号 | 205-678-3 |
| 相关类别 | 化学试剂;细胞信号和神经生物学;碱基;嘧啶;中间体;医药原料;医药中间体;嘌呤核苷酸;瑞加德松，Regadenoson;核苷;细胞生物学;精细化学品;化工中间体;原料;医药、农药及染料中间体;核苷酸系列;对照品-杂质对照品;杂质对照品;Miscellaneous Biochemicals;13C & 2H Sugars;Biochemistry;Nucleosides and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Bases & Related Reagents;Carbohydrates & Derivatives;Heterocycles;Nucleotides;Adenosine receptor;Adenosine |
| Mol文件 | 146-77-0.mol |
| 结构式 |  |
2-氯腺嘌呤核苷 性质
| 熔点 | 162 °C |
|---|---|
| 沸点 | 591.8±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.8359 (rough estimate) |
| 折射率 | -50 ° (C=0.1, H2O) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | H2O：10 mg/mL，澄清，无色 |
| 酸度系数(pKa) | 13.05±0.70(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 水溶解性 | Soluble in water. |
| BRN | 43957 |
| InChI | InChI=1S/C10H12ClN5O4/c11-10-14-7(12)4-8(15-10)16(2-13-4)9-6(19)5(18)3(1-17)20-9/h2-3,5-6,9,17-19H,1H2,(H2,12,14,15)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 |
| InChIKey | BIXYYZIIJIXVFW-UUOKFMHZSA-N |
| SMILES | OC[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=C(Cl)N=3)N)N=C2)[C@H](O)[C@@H]1O |
| CAS 数据库 | 146-77-0(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Adenosine, 2-chloro-(146-77-0) |
冰水浴下，在50mL单颈瓶中，加入原料式(I)2-氯腺嘌呤0.4g(1.0eq)，加入核糖1.5g(2.0eq)，加入硝基甲烷5mL，体系为黄色悬浊状，加入SnCl40.62g(1.0eq)，缓慢升温至室温，持续搅拌3小时，薄层色谱检测反应完全。加入乙酸乙酯20mL，加入饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，将乙酸乙酯曾干燥蒸干过柱(洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚为1:1)，得到淡黄色固体式(II)化合物0.82g，收率81％。核磁数据如下：1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.97(s,1H),6.75(s,2H),6.18(d,J＝5.6Hz,1H),5.81(t,J＝5.6Hz,1H),5.68–5.57(m,1H),4.44(s,1H),4.41(s,2H),2.43(s,1H),2.15(d,J＝6.1Hz,3H),2.13(d,J＝9.8Hz,3H),2.09(s,3H).LRMS(ESI-MSm/z)CalcdforC16H18ClN5O7[M+H]+＝428.1；Found428.1.
在50mL单颈瓶中，加入式(II)化合物1.0g(1eq)，加入甲醇10mL，原料溶解，加入甲醇钠0.063g(0.5eq)，体系澄清透明，回流反应1小时，薄层色谱检测反应完全。加入冰醋酸6.0eq，搅拌30分钟，蒸干溶剂，用乙酸乙酯打浆得到纯品2-氯腺嘌呤核苷0.68g，收率96％。核磁数据如下：1HNMR(500MHz,DMSO)δ8.39(s,1H),7.85(s,2H),5.81(d,J＝5.6Hz,2H),5.54(d,J＝5.4Hz,1H),5.12(d,J＝0.5Hz,1H),4.50(t,J＝4.6Hz,1H),4.13(s,1H),3.94(d,J＝2.5Hz,1H),3.74–3.62(m,1H),3.55(d,J＝9.7Hz,1H).LRMS(ESI-MSm/z)CalcdforC10H12ClN5O4[M+H]+＝302.1；Found302.1.
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | AU7357550 |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 毒性 | LD50 oral in mouse: > 100mg/kg |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|