2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯
| 中文名称 | 2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-羧基甲酯吲哚-2-酮;2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯(尼达尼布中间体,BIBF-1120中间体) 100G;2-吲哚酮-6-甲酸甲酯;乙磺酸尼达尼布KSM1;吲哚酮-6-羧酸甲酯;6-甲氧羰基氧化吲哚;羟基吲哚-6-甲酸甲酯;6-羧酸甲酯二氢吲哚-2-酮 |
| 英文名称 | Methyl 2-oxoindole-6-carboxylate |
| 英文同义词 | 1-Methoxy-1H-indole-6-carboxylate;Methyl 2-oxindole-6-carbo...;Methyl 2-oxoindole-6-carboxylate 6-Methoxycarbonyl-2-oxindole;methyl 2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-6-carboxylate;Methyl2-oxoindoline-6-carboxylate97%;1H-Indole-6-carboxylicacid, 2,3-dihydro-2-oxo-, methyl ester;Menthyl 2-oxoindole-6-carboxylate;2-OXO-6-INDOLINECARBOXYLIC ACID METHYL ESTER |
| CAS号 | 14192-26-8 |
| 分子式 | C10H9NO3 |
| 分子量 | 191.18 |
| EINECS号 | 1308068-626-2 |
| 相关类别 | 吲哚系列;尼达尼布中间体;吲哚酮;Nintedanib中间体;医药中间体;原料药中间体类;黄金产品;BIBF1120母核;吲哚;BIBF-1120 and PKI591中间体;blocks;Carboxes;IndolesOxindoles;Indole/indoline/oxindole;Indole and Indoline;Indole;Indoles;Boronic Acid;Heterocyclic Compounds;Intermediate of BIBF-1120 and PKI587;Intermediates;医用原料;替尼类抗癌药物中间体;化工中间体;医药原料 |
| Mol文件 | 14192-26-8.mol |
| 结构式 |  |
2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 184-190°C |
|---|---|
| 沸点 | 388.1±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.283±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 13.50±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | InChI=1S/C10H9NO3/c1-14-10(13)7-3-2-6-5-9(12)11-8(6)4-7/h2-4H,5H2,1H3,(H,11,12) |
| InChIKey | YFTGUNWFFVDLNM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC(C(OC)=O)=C2)CC1=O |
| CAS 数据库 | 14192-26-8(CAS DataBase Reference) |
2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯是用于制备BIBF 1120的中间体，BIBF 1120是作为三联血管激酶抑制剂的吲哚满酮。
生产方法
334952-07-7
14192-26-8
以4-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-3-硝基苯甲酸甲酯为原料合成2-氧代吲哚啉-6-羧酸甲酯的一般步骤：将48.3 g 4-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-3-硝基苯甲酸甲酯溶解于800 mL浓乙酸中，加入5.0 g 10%钯碳催化剂。在室温下，将反应混合物置于氢气氛围中氢化2.5小时，反应温度为50℃，氢气压力为50 psi。反应完成后，过滤去除催化剂，将滤液浓缩至干。将残余物溶解于150 mL叔丁基甲基醚中，再次过滤，并在100℃下真空干燥。所得产物为2-氧代吲哚啉-6-羧酸甲酯，产量为28.6 g（产率为理论值的98%），薄层色谱Rf值为0.4（硅胶板，展开剂为二氯甲烷/甲醇=10:1），熔点为208-211℃。
参考文献：
[1] Patent: US6762180, 2004, B1. Location in patent: Page column 53
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 14, p. 4466 - 4480
[3] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2015, vol. 58, # 7, p. 308 - 312
[4] Patent: US2015/284327, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0181; 0182; 0207; 0208
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 2933790090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 皮肤致敏物 类别1 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW021419226805 | 2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯;6-羧基甲酯吲哚-2-酮 Methyl 2-oxoindoline-6-carboxylate | 14192-26-8 | 500g | 2495元 |
| 2025/12/22 | M2799 | 2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯 Methyl 2-Oxoindoline-6-carboxylate | 14192-26-8 | 1g | 100元 |