1,3-苯并噻唑-5-胺 基本信息
| 中文名称 | 1,3-苯并噻唑-5-胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1,3-苯并噻唑-5-胺;5-氨基苯并噻唑;5-氨基苯并噻唑 1G;苯并[D]噻唑-5-胺;5-氨基-1,3-苯并噻唑;5-氨基苯并噻唑,96%;PERFEMIKER]5-氨基苯并噻唑,96% |
| 英文名称 | 1,3-BENZOTHIAZOL-5-AMINE |
| 英文同义词 | CHEMBRDG-BB 4003348;BENZOTHIAZOL-5-YLAMINE;BENZOTHIAZOL-5-YLAMINE HYDROCHLORIDE;1,3-BENZOTHIAZOL-5-AMINE;1,3-BENZOTHIAZOL-5-YLAMINE;5-Amino-1,3-benzothiazole90%;1,3-benzothiazol-5-amine(SALTDATA: FREE);benzo[d]thiazol-5-aMine |
| CAS号 | 1123-93-9 |
| 分子式 | C7H6N2S |
| 分子量 | 150.2 |
| EINECS号 | 214-381-8 |
| 相关类别 | 化学连接;BENZOTHIAZOLE |
| Mol文件 | 1123-93-9.mol |
| 结构式 |  |
1,3-苯并噻唑-5-胺 性质
| 熔点 | 55 °C |
|---|---|
| 沸点 | 323.1±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.383 |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 2.44±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 粘黄色 |
| 水溶解性 | Sparingly soluble in water.(0.26 g/L) (25°C), |
| InChI | InChI=1S/C7H6N2S/c8-5-1-2-7-6(3-5)9-4-10-7/h1-4H,8H2 |
| InChIKey | UJZYHMZRXGNDFB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S1C2=CC=C(N)C=C2N=C1 |
生产方法
2942-07-6
1123-93-9
以5-硝基苯并噻唑为原料合成1,3-苯并噻唑-5-胺的一般步骤：将5-硝基-1,3-苯并噻唑（5.1 g，11 mmol）和氯化锡（II）二水合物（8.6 g，38 mmol）在2-丙醇（30 mL）中的混合物加热至回流，持续反应24小时。反应完成后，将冷却的反应混合物倒入冰/水混合物（85 mL）中，并用氢氧化钠溶液调节pH至7。随后，用乙酸乙酯（3×50 mL）萃取混合物，合并有机层并用无水硫酸钠干燥。干燥后的有机相经过滤并浓缩，残留物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂比例为1:1的己烷:乙酸乙酯），得到目标产物1,3-苯并噻唑-5-胺（820 mg，收率52%）。产物经LHNMR（CDCl3）表征：δ 6.85（1H，dd，J=2.3,8.6 Hz），7.40（1H，d，J=2.1 Hz），7.66（1H，d，J=8.4 Hz），8.90（1H，s）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 3, p. 957 - 971
[2] Catalysis Letters, 2014, vol. 144, # 7, p. 1258 - 1267
[3] Patent: WO2005/28445, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 28
[4] Yakugaku Zasshi, 1942, vol. 62, p. 47,51; dtsch. Ref. S. 19, 22
[5] Chem.Abstr., 1951, p. 609
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38-36-22 |
| 安全说明 | 22-26-36/37/39 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| Hazard Note | Harmful |
| TSCA | Yes |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2934208090 |