BODIPY

BODIPY

中文名称BODIPY
中文同义词BODIPY 493/503 NHS 活化酯;BODIPY 493/503 NHS 酯;2,5-二氧吡咯烷-1-基3-(5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-4L4,5L4-二吡咯并[1,2-C:2',1'-F][1,3,2]二氮杂硼啉-10-基)丙酸酯;2,5-二氧代吡咯烷-1-基 3-(5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-4L4,5L4-二吡咯并[1,2-C:2',1'-F][1,3,2]二氮硼杂环己烷-10-基)丙酸酯;2,5-二氧代吡咯烷-1-基 3-(5,5-二氟-1,3,7,9-四甲基-5H-4l4,5l4-二吡咯并[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]二氮硼杂环己烷-10-基)丙酸酯;BODIPY 493/503 NHS,216961-98-7,为明亮的绿色荧光染料;BODIPY 493/503 NHS,216961-98-7,为明亮的绿色荧光染料
英文名称BODIPY
英文同义词BODIPY 493/503C3 NHS Ester;2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)propanoate;BODIPY 493/503 NHS ester;BODIPY-NHS ester(B);BODIPY 493/503 NHS;BODIPY
CAS号216961-98-7
分子式
分子量0
EINECS号
相关类别
Mol文件Mol File
结构式BODIPY 结构式

BODIPY 性质

溶解度溶于DMSO,DMF,甲醇
外观Orange solid
激发峰(Ex)/发射峰(Em)496/508 nm (PBS/MeOH)
ε(消光系数)83000 L⋅mol−1⋅cm−1

BODIPY 用途与合成方法

BODIPY 493/503 染料为明亮的绿色荧光染料,激发和发射波长与荧光素 (FITC) 或 Alexa Fluor 488 染料相似。它具有高消光系数和荧光量子产率,对溶剂极性和 pH 值的变化相对不敏感。与高水溶性荧光基团 Alexa Fluor 488 染料和荧光素 (FITC) 不同,BODIPY 染料具有独特的疏水性,适用于染色脂质、膜和其他亲脂性化合物。BODIPY 493/503 染料具有相对较长的激发状态寿命(通常为 5 纳秒或更长),可用于基于荧光偏振的测定以及多光子激发的大型双光子截面。
BODIPY 493/503 的 NHS 酯(或琥珀酰亚胺酯)是将该染料与蛋白或抗体偶联的最常用工具。NHS 酯可用于标记蛋白的伯胺 (R-NH2)、胺修饰的寡核苷酸和其他含胺分子。由此产生的 BODIPY 493/503 偶联物表现出明亮荧光、窄发射带宽和相对较长的激发状态寿命,可用于荧光偏振测定和双光子激发 (TPE) 显微镜检查。
该反应性染料在荧光基团与 NHS 酯基团之间存在一个 C3 烷基间隔。该间隔有助于将荧光基团与连接点分离,可能减少荧光基团和其偶联的生物分子的相互作用。
在其晶体固体形式中,核心 BODIPY 几乎(但并非完全)是平面和对称的;除了位于垂直平分面上的两个氟原子之外。其键合可以通过假设硼原子上带形式负电荷,其中一个氮原子上带形式正电荷来解释。

BODIPY是一种具有特殊化学特性的荧光染料,在生物成像领域有着广泛的应用,可以用于观察和研究生物样本的结构和功能。

BODIPY 及其衍生物可以通过在三乙胺或 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 存在下,将相应的 2,2'-二吡咯亚甲基衍生物与三氟化硼-乙醚复合物 (BF3·(C2H5)2O) 发生反应来获得。其合成的困难是由于通常的二吡咯亚甲基前体的不稳定性,而不是 BODIPY 本身的不稳定性。

化学性质 
外观 :    桔红色固体
ex/em :    496/508 nm (PBS/MeOH)
消光系数(ε) :    83000 L⋅mol−1⋅cm−1

安全信息

MSDS信息

BODIPY 上下游产品信息

"BODIPY"相关产品信息
BORON,[2,5-DIOXO-1-PYRROLIDINYLΔ-(3,5-DIMETHYL-2H-PYRROL-2-YLIDENE-ΚN)-3,5-DIMETHYL-1H-PYRROLE-2-PENTANOATO-ΚN]DIFLUORO-,(T-4)- 4,4-二氟-1,3,5,7,8-五甲基-4-硼-3A,4A-二氮杂-S-茚烯 BODIPY564/570羧酸 BDPFLNHSester
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