3-羟基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮
| 中文名称 | 3-羟基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 尿石素B;3-羟基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮;3-羟基-6H-二苯并[B,E]吡喃-6-酮;UROLITHINB>=95%(HPLC);尿石素;尿石素B,10 MM DMSO 溶液;尿石素B 尿石素B/UROLITHINB CP级 10G 100G 1KG;尿锂素B |
| 英文名称 | Urolithin B |
| 英文同义词 | AURORA 226;Urolithin B;3-Hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one AldrichCPR;3-hydroxy-6-benzo[c]chromenone;3-Hydroxy-benzo[c]chromen-6-one;3-hydroxybenzo[c]chromen-6-one;3-HYDROXY-6H-DIBENZO[B,D]PYRAN-6-ONE;AKOS BBS-00008028 |
| CAS号 | 1139-83-9 |
| 分子式 | C13H8O3 |
| 分子量 | 212.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 对照品;产品2;氮杂环;原料;产品;HR140136 |
| Mol文件 | 1139-83-9.mol |
| 结构式 | ![3-羟基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮 结构式](CAS/GIF/1139-83-9.gif) |
3-羟基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮 性质
| 熔点 | 247 °C |
|---|---|
| 沸点 | 432.6±24.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.395±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO：可溶5mg/mL，澄清（加热） |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 9.03±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至米色 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| InChI | InChI=1S/C13H8O3/c14-8-5-6-10-9-3-1-2-4-11(9)13(15)16-12(10)7-8/h1-7,14H |
| InChIKey | WXUQMTRHPNOXBV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1C(=O)O2 |
| LogP | 2.947 (est) |
3-羟基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮为酮类衍生物，可用作对照品。Urolithin B 通过减少 IκBα 的磷酸化和降解来抑制 NF-κB 活性。Urolithin B 可抑制 JNK、ERK 和 Akt 的磷酸化，并增强 AMPK 的磷酸化。Urolithin B 也是 skeletal muscle mass 的调节剂。
![3-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one](/CAS/20180808/GIF/1143-62-0.gif)
![3-羟基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮](/CAS/GIF/1139-83-9.gif)
| Target | Value |
|
IκBα
() | |
|
NF-κB
() | |
|
JNK
() | |
|
ERK
() | |
|
Akt
() | |
|
|
生产方法
1143-62-0
1139-83-9
通用方法：将尿石素A-C（30a-c，1.0当量）溶解于甲醚中，在氩气保护下冷却至0℃。缓慢加入三溴化硼（BBr3），反应进程通过薄层色谱（TLC）监测直至起始原料完全消耗。随后，加入2N盐酸溶液酸化反应混合物，并用乙酸乙酯（EtOAc）进行萃取，得到粗产物。最后，通过尺寸排阻色谱法纯化粗产物，获得目标化合物3-羟基-6H-苯并[c]苯并吡喃-6-酮。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 44, p. 9277 - 9283
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, vol. 161, p. 433 - 444
[3] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 10, p. 5080 - 5095
[4] ChemMedChem, 2010, vol. 5, # 9, p. 1616 - 1630