2-氰基环戊酮 基本信息
| 中文名称 | 2-氰基环戊酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 环戊酮-2-甲腈;2-氰基环戊酮;2-氧代环戊烷甲腈 |
| 英文名称 | CYCLOPENTANONE-2-CARBONITRILE |
| 英文同义词 | 2-cyanocyclopentanone;2-oxo-cyclopentanecarbonitril;2-oxo-1-cyclopentanecarbonitrile;2-Oxocyclopentane-1-carbonitrile 97%;110855;2-oxocyclopentanecarbonitrile;cianociclopentanone;AKOS MSC-0131 |
| CAS号 | 2941-29-9 |
| 分子式 | C6H7NO |
| 分子量 | 109.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 其它分析试剂;氰、异氰酸及衍生物;药物中间体;杂环;外;pharmacetical |
| Mol文件 | 2941-29-9.mol |
| 结构式 |  |
2-氰基环戊酮 性质
| 沸点 | 229-230 °C |
|---|---|
| 密度 | 1.089 g/cm3(Temp: 414 °C) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粘稠液体 |
| 颜色 | 透明、无色 |
| InChI | InChI=1S/C6H7NO/c7-4-5-2-1-3-6(5)8/h5H,1-3H2 |
| InChIKey | IPMQSLPLJDKUPI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C#N)CCCC1=O |
| CAS 数据库 | 2941-29-9(CAS DataBase Reference) |
111-69-3
2941-29-9
以己二腈为原料合成环戊酮-2-甲腈的一般步骤： 中间体1：2-氧代环戊烷甲腈的合成 在室温和氮气保护下，向搅拌中的己二腈（426 mL，370 mmol）和THF（600 mL）混合溶液中加入叔丁醇钾（41.51 g，370 mmol）。反应混合物搅拌8小时后，加入1M的H2F4溶液（19.72 mL，370 mmol），继续在室温下搅拌18小时。反应完成后，加入NH4Cl水溶液（600 mL），用EtOAc（2×500 mL）萃取。合并有机层，经Na2SO4干燥，减压浓缩除去溶剂，得到黄色油状物2-氧代环戊烷甲腈（29.31 g，269 mmol，收率73%）。 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ/ppm: 3.20 (1H, dd, J = 8.4 Hz, 10.2 Hz), 2.15-2.60 (5H, m), 1.92 (1H, m). MS (方法2): RT: 0.76 min, m/z 110.1 [M + H]+.
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 4, p. 1431 - 1436
[2] Tetrahedron Letters, 1984, vol. 25, # 7, p. 753 - 756
[3] Patent: WO2016/51193, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00187
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 16, p. 4177 - 4180
[5] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 16, p. 4261 - 4264,4
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 2926907090 |
| 毒性 | guinea pig,LD50,subcutaneous,126mg/kg (126mg/kg),BEHAVIORAL: TREMORGASTROINTESTINAL: NAUSEA OR VOMITINGBEHAVIORAL: MUSCLE CONTRACTION OR SPASTICITY),Medicina del Lavoro. Industrial Medicine. Vol. 47, Pg. 192, 1956. |