噻吩并[3,2-B]噻吩-2-甲酸 基本信息
| 中文名称 | 噻吩并[3,2-B]噻吩-2-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 噻吩并[3,2-B]噻吩-2-甲酸;噻吩并[3,2-B]噻吩-2-甲酸 1G;噻吩并[3,2-B]噻吩-2-甲酸;噻吩并[3,2-B]噻吩-2-羧酸;噻吩(3,2-B)并二噻吩-2-甲酸;噻吩[3,2-B]噻吩-2-甲酸 |
| 英文名称 | THIENO[3,2-B]THIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID |
| 英文同义词 | BTH-COOH;THIENO[3,2-B]THIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID;BUTTPARK 145\50-55;thieno[3,2-b]thiophene-5-carboxylic acid;Thieno[3,2-b]thiophene-2-carboxylic Acid;Thieno[3,2-b]thiophene-2-carboxylic acid 95+%;THIENO[3,2-B]THIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID ISO 9001：2015 REACH;hieno[3,2-b]thiophene-5-carboxylicaci |
| CAS号 | 1723-27-9 |
| 分子式 | C7H4O2S2 |
| 分子量 | 184.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 药物中间体;杂环;半导体砌块;噻吩系列，OPV材料中间体，有机光电材料;材料中间体;化工原料;Carboxylic Acids;Thiophenes & Benzothiophenes;Carboxylic Acids;Fused Ring Systems;Thiophenes & Benzothiophenes;BB16 |
| Mol文件 | 1723-27-9.mol |
| 结构式 | ![噻吩并[3,2-B]噻吩-2-甲酸 结构式](CAS/GIF/1723-27-9.gif) |
噻吩并[3,2-B]噻吩-2-甲酸 性质
| 熔点 | 225-227 |
|---|---|
| 沸点 | 386.7±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.601±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.40±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 白色到黄色到绿色 |
| InChI | InChI=1S/C7H4O2S2/c8-7(9)6-3-5-4(11-6)1-2-10-5/h1-3H,(H,8,9) |
| InChIKey | GVZXSZWCZGKLRS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12C=CSC=1C=C(C(O)=O)S2 |
| CAS 数据库 | 1723-27-9(CAS DataBase Reference) |
生产方法
![噻吩并[3,2-B]噻吩-2-羧酸乙酯](/CAS2/GIF/201004-08-2.gif)
201004-08-2
![噻吩并[3,2-B]噻吩-2-甲酸](/CAS/GIF/1723-27-9.gif)
1723-27-9
在氮气氛下，将氢氧化锂一水合物（17.8 kg，662.4 mol，1.47当量）与去离子水（440.0 kg）加入2000 L高压釜中，搅拌至完全溶解。随后，在室温下将噻吩并[3,2-b]噻吩-2-羧酸乙酯（95.5 kg，449.8 mol，1.0当量）泵入反应混合物中，再加入四氢呋喃（379.5 kg）。将反应混合物加热至回流（约100°C）并维持3小时。反应完成后，冷却至35-40°C，在氮气氛下通过减压旋转蒸发除去四氢呋喃。向反应容器中加入去离子水（200 kg），控制温度低于20°C。过滤反应混合物，滤饼用冷水（20 kg）洗涤三次，并通过离心去除残留液体，最终得到噻吩并[3,2-b]噻吩-2-甲酸（146 kg，产率100%）。
参考文献：
[1] Patent: CN103172646, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0108-0110
[2] Macromolecules, 2013, vol. 46, # 6, p. 2078 - 2091
[3] Advanced Functional Materials, 2012, vol. 22, # 1, p. 48 - 60
[4] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 22, p. 3465 - 3470
[5] New Journal of Chemistry, 2015, vol. 39, # 3, p. 2248 - 2255
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-41 |
| 安全说明 | 26-37/39-39 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 严重眼损伤 类别1 |