N-Boc-D-哌啶-2-羧酸
| 中文名称 | N-Boc-D-哌啶-2-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | BOC-D-高脯氨酸;BOC-D-哌啶-2-羧酸;(D)-叔丁氧羰基-2-哌啶甲酸;(R)-(+)-1-叔丁氧羰基-2-哌啶羧酸;N-Boc-D-哌啶-2-羧酸;(R)-(+)-1-BOC-2-哌啶羧酸;N-BOC-D-哌啶-2-甲酸;R-1-N-BOC-2-甲酸哌啶 |
| 英文名称 | (R)-(+)-N-Boc-2-piperidinecarboxylic acid |
| 英文同义词 | (D)-N-BOC-PIPECOLIC ACID;2-Chloro-4-pyridinecaroboxylic acid;(R)-N-T-BUTYLOXYCARBONYL-PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID;N-Boc-D-pipecolinic acid;(R)-Piperidine-2-carboxylic acid, N-BOC protected;D-Pipecolinic acid, N-BOC protected;BOC-D-Homoproline-OH;BOC-D-Picolinic Acid |
| CAS号 | 28697-17-8 |
| 分子式 | C11H19NO4 |
| 分子量 | 229.27 |
| EINECS号 | 200-533-0 |
| 相关类别 | 非天然氨基酸极其衍生物;非天然氨基酸;多肽合成;氨基酸;哌啶;保护氨基酸;Unusual amino acids;chiral;Amino Acids;胺基酸;化学生物学 |
| Mol文件 | 28697-17-8.mol |
| 结构式 |  |
N-Boc-D-哌啶-2-羧酸 性质
| 熔点 | 116-119 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 68 º (c=1 in acetic acid) |
| 沸点 | 353.2±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.164±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于0.3g/2ml二甲基甲酰胺。 |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 4.03±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至棕色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]23/D 63.5±3°, c = 1 in acetic acid |
| BRN | 480023 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | 1S/C11H19NO4/c1-11(2,3)16-10(15)12-7-5-4-6-8(12)9(13)14/h8H,4-7H2,1-3H3,(H,13,14)/t8-/m1/s1 |
| InChIKey | JQAOHGMPAAWWQO-MRVPVSSYSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)N1CCCC[C@@H]1C(O)=O |
| CAS 数据库 | 28697-17-8(CAS DataBase Reference) |
24424-99-5
1723-00-8
28697-17-8
以二碳酸二叔丁酯和D-(+)-2-哌啶酸为原料合成(R)-1-(叔丁氧羰基)哌啶-2-羧酸的一般步骤如下：向1000 mL圆底烧瓶中加入D-(+)-2-哌啶酸（8.0 g，0.062 mol）、二碳酸二叔丁酯（14.8 g，0.068 mol）、碳酸氢钠（26.04 g，0.310 mol）和甲醇（400 mL）。将混合物在室温下搅拌反应24小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去甲醇。残余物用水溶解，随后用乙醚洗涤三次。用饱和硫酸氢钾溶液调节水相pH至2，然后用二氯甲烷萃取三次。合并有机相，用饱和食盐水洗涤三次，经无水硫酸钠干燥后浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯/乙酸混合溶剂，最终得到12.48 g白色固体产物，产率为87.8%。产物经1H-NMR（400 MHz, DMSO）和EI-MS表征：1H-NMR δ 12.71 (1H, s), 4.61 (1H, d, J = 28.8 Hz), 3.82 (1H, d, J = 12 Hz), 2.93 (1H, m), 2.06 (1H, s), 1.62 (3H, m), 1.39 (11H, m); EI-MS m/z: 229.1 [M]+。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 4, p. 591 - 601
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 9, p. 1550 - 1557
[3] ChemMedChem, 2013, vol. 8, # 4, p. 577 - 581
[4] Patent: EP2805947, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0074-0075
[5] Patent: US2015/126500, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0127; 0128
安全信息
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/20 | XW012869717802 | R-1-N-Boc-哌啶-2-甲酸 R-(+)-N-Boc-2-piperidinecarboxylic acid | 28697-17-8 | 25g | 179元 |
| 2026/10/20 | XW012869717801 | R-1-N-Boc-哌啶-2-甲酸 R-(+)-N-Boc-2-piperidinecarboxylic acid | 28697-17-8 | 5g | 39元 |