5-氨基-2-甲基苯甲酸
| 中文名称 | 5-氨基-2-甲基苯甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-甲基-5-氨基苯甲酸;5-氨基-2-甲基苯甲酸;5-氨基邻甲苯酸;5-氨基-2-甲基苯甲酸2840-04-2;5-氨基-2-甲基苯甲酸 100G |
| 英文名称 | 5-Amino-2-methylbenzoic acid |
| 英文同义词 | 2-METHYL-5-AMINOBENZOIC ACID;5-AMINO-2-METHYL-BENZOIC ACID;5-AMINO-2-METHYLBENZOIC ACID / 2-METHYL-5-AMINOBENZOIC ACID;RARECHEM AL BO 1282;TIMTEC-BB SBB007566;METHYL 5-AMION-2-METHYLBENZOATE;Benzoic acid, 5-amino-2-methyl- (9CI);2-Methyl-5-Aminobenzoic |
| CAS号 | 2840-04-2 |
| 分子式 | C8H9NO2 |
| 分子量 | 151.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 芳烃;医药中间体;合成;有机化学;有机中间体;CARBOXYLICACID;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;Carboxylic Acids;Phenyls & Phenyl-Het;Benzoic acid;Organic acids;Carboxylic Acids;Phenyls & Phenyl-Het;有机化工原料;化工 |
| Mol文件 | 2840-04-2.mol |
| 结构式 |  |
5-氨基-2-甲基苯甲酸 性质
| 熔点 | 194-199 °C |
|---|---|
| 沸点 | 348.8±30.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.254±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（轻微），乙酸乙酯（非常轻微，加热） |
| 酸度系数(pKa) | 2.95±0.25(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅棕色 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | InChI=1S/C8H9NO2/c1-5-2-3-6(9)4-7(5)8(10)11/h2-4H,9H2,1H3,(H,10,11) |
| InChIKey | FSXVZWAWYKMFMX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C |
| CAS 数据库 | 2840-04-2(CAS DataBase Reference) |
5-氨基-2-甲基苯甲酸用于合成多种有机化合物，包括Hsp90抑制剂二羟基苯基酰胺。也用于合成一系列2,5-二氨基嘧啶布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂，有潜力用于癌症药物的开发。
生产方法
1975-52-6
2840-04-2
以2-甲基-5-硝基苯甲酸为原料合成5-氨基-2-甲基苯甲酸的一般步骤：将2-甲基-5-硝基苯甲酸（30.0g，0.166mol）和Pd/C催化剂（1.8g）悬浮于无水甲醇（1600mL）中。在40℃下，以50Psi的氢气压力搅拌反应混合物3至4小时。通过薄层色谱（TLC，展开剂比例为石油醚：乙酸乙酯=1：2）监测反应进度，确认反应完成后，过滤除去催化剂。将滤液在减压下浓缩，得到5-氨基-2-甲基苯甲酸（24g，收率96%）为白色固体。1H NMR（400MHz，CDCl3）数据如下：δ7.10（s，1H），6.89-6.91（d，J=8.0Hz，1H），6.64-6.66（dd，J=8.0Hz，1H），2.31（s，3H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 17, p. 3343 - 3356
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 23, p. 6273 - 6278
[3] Patent: WO2006/117669, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 41; 114
[4] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 47, p. 6795 - 6803
[5] Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 1959
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 海关编码 | 29224999 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |