(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
| 中文名称 | (S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉;索非那新中间体 十;1S-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉;S-1-苯基-1,2,3,4-四氢基异喹啉;索非那新EP杂质A;索利那新EP杂质A;索非那杂质A;(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉(索菲那新中间体) |
| 英文名称 | (1S)-1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline |
| 英文同义词 | Solifenacin Related Compound 11;(S)-1,2,3,4- four-1- phenylhydrogenisoquinoline;Solifenacin Succinate interMediate F;(S)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, Solifenacin intermediate;Solifenacin Impurity A;(S)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-phenylisoquinoline,99%e.e.;(S)-1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline;(1S)-1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline in stock Factory |
| CAS号 | 118864-75-8 |
| 分子式 | C15H15N |
| 分子量 | 209.29 |
| EINECS号 | 1806241-263-5 |
| 相关类别 | 医药中间体及原料;有机原料;医药中间体;中间体;琥铂酸索非那新相关中间体;Aromatics;索非那新中间体;Other APIs;琥珀酸索非那新;异喹啉;对照品-杂质对照品;杂质对照品;医药原料;系列1;索非那新杂质;API intermediates;Aromatics Compounds;Chiral Reagents;Heterocycles;Isotope Labeled Compounds |
| Mol文件 | 118864-75-8.mol |
| 结构式 |  |
(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 性质
| 熔点 | 80-82°C |
|---|---|
| 沸点 | 338°C |
| 密度 | 1.065 |
| 闪点 | 167°C |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.91±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| InChI | InChI=1S/C15H15N/c1-2-7-13(8-3-1)15-14-9-5-4-6-12(14)10-11-16-15/h1-9,15-16H,10-11H2/t15-/m0/s1 |
| InChIKey | PRTRSEDVLBBFJZ-HNNXBMFYSA-N |
| SMILES | [C@H]1(C2=CC=CC=C2)C2=C(C=CC=C2)CCN1 |
| CAS 数据库 | 118864-75-8(CAS DataBase Reference) |
(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉可用于制备索非那新。琥珀酸索利那新（Solifenacin Succinate），CAS号242478-38-2，化学名1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-8-基-(1S)-1-苯基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-甲酸酯丁二酸盐，是日本Astellas公司研发的选择性毒蕈碱M3受体拮抗剂，2004年首次在荷兰、德国、英国及丹麦上市，2009年在中国上市，迄今已在全球50多个国家和地区上市销售，已成为欧洲、美国和日本市场膀胱过度活动症（OAB）治疗的重要药物，受到多个权威机构和指南的推荐。其制备如下：采用(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（I）在有机碱（弱碱）条件下与三光气反应缩合得到(S)-1-苯基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-甲酰氯(II),化合物II可不经分离，通过一锅法直接在有机碱催化下加热，与(R)-3-奎宁环醇进行缩合反应，得到索利那新（III），再与琥珀酸成盐制得琥珀酸索利那新（IV）。向L-酒石酸1726mg(11.5mmol，1当量)、甲醇10mL形成的溶液中滴加 消旋体1-苯基-1，2，3，4-四氢异喹啉（消旋体原料）2750mg（化学纯度87.4质量 ％，11.5mmol）的甲醇溶液10mL，冷却至5℃，析出晶体。搅拌1小时，然 后减压过滤除去析出的(R)-1-苯基-1，2，3，4-四氢异喹啉/L-酒石酸的盐的晶体 (R型酒石酸盐的晶体)。测定得到的母液中的(S)-1-苯基-1，2，3，4-四氢异喹啉S 型原料的光学纯度，为83％e.e.。向其中加入水20mL，减压蒸馏除去甲醇。 向得到的溶液(19.65g)中加入30质量％氢氧化钠水溶液直至pH12，析出晶 体。冷却至5℃，搅拌30分钟，然后减压过滤晶体，用水20mL清洗，真空 干燥得到(S)-1-苯基-1，2，3，4-四氢异喹啉(S型原料)的白色晶体(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（1092mg，化学 纯度93质量％，4.83mmol，收率42摩尔％，光学纯度82％e.e.）。
安全信息
| 海关编码 | 2933.49.7000 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/13 | XW0211886475804 | (S)-1,2,3,4-四氢-1-苯基异喹啉 | 118864-75-8 | 100G | 439元 |
| 2026/10/13 | XW0211886475803 | (S)-1,2,3,4-四氢-1-苯基异喹啉 | 118864-75-8 | 25G | 145元 |