羟甲基-7-氨基头孢烷酸
| 中文名称 | 羟甲基-7-氨基头孢烷酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 羟甲基-7-氨基头孢烷酸;7-氨基-3-去乙酰基-头孢烷酸;去乙酰基-7-氨基头孢菌烷酸;7Β-氨基-3-羟甲基-3-头孢烯-4-羧酸;头孢菌素杂质A;脱乙酰-7-氨基头孢烷酸;脱乙酰-7-AMINOCEPHALOSPORANIC ACID;去乙酰7-ACA |
| 英文名称 | Hydroxymethyl-7-Aminocephalosporanic acid |
| 英文同义词 | 7-ACA Impurity 1（Deacetyl 7-ACA）;Ceftriaxone Impurity 22;Cephalosporin impurity 1;7-ACA Impurity D;Cefazedone Impurity 11;(2S)-N-[(2S,4R)-4-acetamido-1-[[(2S)-2-[[(2R)-6-amino-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(methylamino)-1-oxopropyl]amino]-1-oxohexyl]amino]-4-methyl-1-oxopentyl]-[(2S)-2-[[(2R)-2-amino-1-oxo-3-(3-pyridiny;7-Amino-3-(hydroxymethyl)-cephem-4-carboxylic acid;Intermediate of cefoselis Sulfate (7-Amino-3-(hydroxymethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid ) |
| CAS号 | 15690-38-7 |
| 分子式 | C8H10N2O4S |
| 分子量 | 230.24 |
| EINECS号 | 239-787-2 |
| 相关类别 | 医药原料;医药中间体;杂质对照品;化工原料;Cefcapene |
| Mol文件 | 15690-38-7.mol |
| 结构式 |  |
羟甲基-7-氨基头孢烷酸 性质
| 熔点 | 105-107°C |
|---|---|
| 沸点 | 617.9±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.74 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 2.68±0.50(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至米色 |
| InChI | InChI=1S/C8H10N2O4S/c9-4-6(12)10-5(8(13)14)3(1-11)2-15-7(4)10/h4,7,11H,1-2,9H2,(H,13,14)/t4-,7-/m1/s1 |
| InChIKey | BQIMPGFMMOZASS-CLZZGJSISA-N |
| SMILES | N12[C@@]([H])([C@H](N)C1=O)SCC(CO)=C2C(O)=O |
羟甲基-7-氨基头孢烷酸结构中的氨基单元可在碱性条件下和酰氯类物质等发生缩合反应得到相应的酰胺衍生物。
7-氨基头孢烷酸在碱性水溶液中,可与甲氧亚胺呋喃乙酸铵和五氯化磷进行缩合反应制得7[(Z)-呋喃-2-基-2-甲氧亚氨基乙酰胺基]-3-羟甲基头孢-3-烯-4-羧酸。
羟甲基-7-氨基头孢烷酸可用作医药中间体 ，是头孢菌素中最常用的母核，7-ACA有两个活性基团，3-位的乙酰氧基和7-位的氨基，在这两个活性基团上连接不同的侧链，就构成不同性质的头孢类抗生素，如头孢噻肟(cefotaxime)、头孢三嗪(ceftriaxone)、 头孢唑啉(cefazolin)、头孢呋辛(cefuroxime)、头孢哌酮(cefoperzone)等。
957-68-6
15690-38-7
以7-氨基头孢烷酸（7-ACA）为原料合成(6R,7R)-7-氨基-3-(羟甲基)-8-氧代-5-噻-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸的一般步骤：准确称取7-ACA 27.2 g（0.1 mol），置于反应瓶中，加入50 mL甲醇和50 mL水作为溶剂。在-5至5°C的温度条件下，边搅拌边加入3.0 g四正丁基氯化铵。随后，缓慢滴加2 mol/L的氢氧化钠溶液。滴加完毕后，维持反应温度并继续搅拌0.5至1小时。反应完成后，用30%的盐酸调节反应液的pH至中性，此时有固体析出。通过抽滤收集固体产物，并用无水乙醇洗涤。最终，得到20.7 g干燥的白色固体产物。经高效液相色谱（HPLC）分析，产物的纯度为97.35%（面积归一化法），内酯杂质含量为0.33%。
参考文献：
[1] Patent: CN105131017, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0041-0042
[2] Synthetic Communications, 2003, vol. 33, # 14, p. 2475 - 2482
[3] Patent: CN106083894, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0045; 0054; 0055; 0056; 0057
[4] Synthesis, 2012, vol. 2012, # 2, p. 207 - 214
[5] Farmaco, 2003, vol. 58, # 6, p. 409 - 418
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW01569038704 | 羟甲基-7-氨基头孢烷酸 | 15690-38-7 | 25g | 472元 |