3,4-二羟基扁桃酸

3,4-二羟基扁桃酸

中文名称3,4-二羟基扁桃酸
中文同义词3,4-二羟基扁桃酸;3,4-二羟基扁桃酸 标准品;DL-3,4-二羟基扁桃酸;2-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基乙酸;消旋3,4-二羟基扁桃酸;3,4-二羟基杏仁酸;异丙肾上腺素杂质 D1(DL-3,4-二羟基扁桃酸);DL-3,4-二羟基扁桃酸标准品
英文名称3,4-Dihydroxymandelic acid
英文同义词3,4-dihydroxymandelic acid;α,3,4-Trihydroxybenzeneacetic acid;C07470;Dihydroxymandelic acid;rac 3,4-DihydroxyMandelic Acid;DL-3,4-Dihydroxymandelic Acid;2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxy-acetic acid;DL-3,4-Dihydroxymandelic Acid >
CAS号775-01-9
分子式C8H8O5
分子量184.15
EINECS号212-269-3
相关类别苯酚;有机化工原料;临床检测标准物质;Aromatics;Miscellaneous Reagents
Mol文件775-01-9.mol
结构式3,4-二羟基扁桃酸 结构式

3,4-二羟基扁桃酸 性质

熔点136-137 °C (dec.)
沸点487.5±40.0 °C(Predicted)
密度1.644±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)3.42±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至浅棕色
稳定性对光、温度和空气敏感

3,4-二羟基扁桃酸 用途与合成方法

3,4-二羟基扁桃酸,英文名3,4-Dihydroxymandelicacid(DHMA),是多种医药(如磺胺增效剂3,4,5-三甲氧基嘧啶,TMP)、香料(如香草基杏仁酸、香兰素)合成的重要中间体,其本身也是一种有效的抗氧化剂和自由基清除剂,如DPPH(2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl)自由基清除实验结果表明其自由基清除活性是维生素C、维生素E、抗氧剂264(butylatedhydroxytoluene)的4倍。目前,3,4-二羟基扁桃酸主要通过化学方法来合成,如以邻苯二酚与乙醛酸为原料,在碱性条件下缩合而实现合成。然而,这种化学合成的方法收率低,产生大量的碱性废液,造成环境污染。利用微生物合成的方法将有效避免化学合成中复杂条件的控制以及环境污染等问题,因而受到越来越多研究人员的关注。现有的乙醛酸法合成3,4-二羟基扁桃酸存在反应时间较长,反应转化率较低,选择性较差及产物收率低等不足。分析原因可能是在强碱性条件下,两分子乙醛酸容易发生Cannizzaro反应,生成乙醇酸和乙二酸,自身消耗掉,并没有参与到与邻苯二酚的缩合反应中;同时乙醛酸在与邻苯二酚发生反应的机制来看,在羟基的对位反应生成主产物3,4-二羟基扁桃酸,也可能在羟基的邻位反应,则生成副产物1,2-二羟基扁桃酸,虽然由于空间位阻原因,以对位产物为主,但仍然有较多的邻位副产物生成,不仅降低了主产物比例,而且严重影响产品纯度,分离也较为困难。3,4-二羟基扁桃酸(3,4-二羟基苯乙醇酸)是合成3,4-二羟基苯甲醛的重要中间体。3,4-二羟基苯甲醛是一种重要的有机合成原料及医药中间体,可用于合成香兰素、异香兰素、乙基香兰素和洋茉莉醛等多种合成香料,同时在抗菌素和消炎药,抗休克的血管活性药盐酸多巴胺、肾上腺和去甲肾上腺激素等多种产品合成中应用广泛。3,4-Dihydroxymandelic acid是去甲肾上腺素的代谢产物。

Human Endogenous Metabolite

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
海关编码2918.29.7500

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22HY-1134743,4-二羟基扁桃酸
3,4-Dihydroxymandelic acid
775-01-95mg550元
2025/12/22HY-1134743,4-二羟基扁桃酸
3,4-Dihydroxymandelic acid
775-01-910mM * 1mLin DMSO620元

3,4-二羟基扁桃酸 上下游产品信息

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