3,4,6-三-氧-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖1,2-(甲基原乙酸酯) 基本信息
| 中文名称 | 3,4,6-三-氧-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖1,2-(甲基原乙酸酯) |
|---|---|
| 中文同义词 | 3,4,6-三邻乙酰基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖 1,2-(原酸甲酯);3,4,6-三-氧-乙酰基-Α-D-吡喃葡萄糖1,2-(甲基原乙酸酯);O-(2,3,4-TRI-O-ACETYL-Α-D-GLUCURONIC ACID METHYL ESTER) TRICHLOROACETIMIDATEO-(2,3,4-三-O-乙酰基-Α-D-葡糖醛酸甲酯) 三氯乙酰亚胺;2,3,4-三-O-乙酰基-A-D-葡萄糖醛酸甲酯三氯乙酰亚胺酯;2,3,4-三-O-乙酰基-Α-D-葡糖苷酸甲酯三氯乙酰亚胺酯;2,3,4-三-氧-乙酰基-Α-D-葡萄糖醛酸甲酯三氯乙酰亚胺酯;2,3,4-三-O-乙酰基-ALPHA-D-葡糖醛酸甲酯三氯乙酰亚胺;O-(2,3,4-三-O-乙酰基-Α-D-葡糖醛酸甲酯) 三氯乙酰亚胺 |
| 英文名称 | 2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-glucuronide methyl ester trichloroacetimidate |
| 英文同义词 | 3,4,6-TRI-O-ACETYL-ALPHA-D-GLUCOPYRANOSE 1,2-(METHYL ORTHOACETATE);Methyl2,3,4-tri-O-acetyl-a-D-glucopyranosyluronosyltrichloroacetimidate;2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-glucuronic Acid Methyl Ester, Trichloroacetimidate;Methyl-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl Trichloroacetimidate)uronate;2,3,4-Tri-O-acetyl-a-D-glucuronide methyl ester trichloroacetimidate;Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-trichloroacetimidoyl-alpha-D-glucopyranosyluronate min. 99%;2,3,4-tri-O-acetyl-1-(2,2,2-trichloroethanimidate)-α-D-glucopyranuronic acid methyl ester;2,3,4-Tri-O-acetyl-Alpha-D-Glucuronide methyl ester trichloroacetimidate |
| CAS号 | 92420-89-8 |
| 分子式 | C15H18Cl3NO10 |
| 分子量 | 478.66 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 常用糖合成中间体;糖类;基准试剂;13C & 2H Sugars;Carbohydrates & Derivatives;Intermediates |
| Mol文件 | 92420-89-8.mol |
| 结构式 |  |
3,4,6-三-氧-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖1,2-(甲基原乙酸酯) 性质
| 熔点 | 103-105°C |
|---|---|
| 沸点 | 442.1±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.59±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 1.39±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅棕色 |
| 稳定性 | 对酸敏感，对温度敏感 |
| InChI | InChI=1/C15H18Cl3NO10/c1-5(20)25-8-9(26-6(2)21)11(27-7(3)22)13(28-10(8)12(23)24-4)29-14(19)15(16,17)18/h8-11,13,19H,1-4H3/t8-,9-,10-,11+,13+/s3 |
| InChIKey | KWNIVSQDHXVNAL-HDOZVNRQNA-N |
| SMILES | [C@H]1(OC(=O)C)[C@H](OC(=O)C)[C@H](O[C@H](OC(=N)C(Cl)(Cl)Cl)[C@@H]1OC(=O)C)C(=O)OC |&1:0,5,10,12,20,r| |
72692-06-9
545-06-2
92420-89-8
以(2S,3R,4S,5S,6S)-2-羟基-6-(甲氧基羰基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯和三氯乙腈为原料，合成3,4,6-三邻乙酰基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖1,2-(原酸甲酯)的一般步骤如下：在0℃下，将2,3,4-三乙酰基-α，β-吡喃葡萄糖酸甲酯（12.0g，36mmol）和三氯乙腈（18mL，180mmol）溶解于无水CH2Cl2中，搅拌30分钟。随后，缓慢滴加DBU（1.5mL，10mmol），将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌过夜。反应完成后，通过减压蒸馏去除溶剂，得到的残余物通过快速柱色谱法纯化（洗脱剂比例为40:59:1的EtOAc-己烷-Et3N）。收集含有目标产物的馏分，减压浓缩后得到浆状物，用乙醚研磨。进一步用EtOAc-己烷（50:50）混合溶剂重结晶，最终获得8.5g（产率65%）的灰白色固体产物。该化合物的熔点为108-109℃，文献报道值为109-110℃。红外光谱（KBr）显示特征吸收峰：v 3320（N-H伸缩振动），2958（C-H伸缩振动），1755（C=O伸缩振动）cm-1。1H NMR（CDCl3）数据如下：δ8.73（s，1H，NH），6.64（d，1H，J=3.6Hz，H-1），5.63（t，1H，J=10Hz，H-3），5.27（t，1H，J=10Hz，H-4），5.16（dd，1H，J=3.6Hz，10Hz，H-2），4.49（d，1H，J=10Hz，H-5），3.75（s，3H，CO2Me），2.05（s，3H，OAc），2.04（s，3H，OAc），2.02（s，3H，OAc）。13C NMR（CDCl3）数据如下：δ169.78（CO），169.72（CO），169.47（CO），167.14（CO），160.58（CN），92.64（CH），70.49（CH），69.47（CH），69.10（CH），68.96（CH），53.04（CO2Me），21.04,20.66,20.48,20.39（3×OAc和1×CCl3）。
参考文献：
[1] Carbohydrate Research, 2003, vol. 338, # 22, p. 2337 - 2340
[2] MedChemComm, 2014, vol. 5, # 7, p. 984 - 988
[3] Journal of Chemical Research - Part S, 1997, # 10, p. 370 - 371
[4] Carbohydrate Research, 2012, vol. 349, p. 108 - 112
[5] Journal of Chemical Crystallography, 2013, vol. 43, # 3, p. 138 - 143
安全信息
| 海关编码 | 2932990090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/06/05 | XW029242089803 | 2,3,4-三-O-乙酰基-Α-D-葡糖苷酸甲酯三氯乙酰亚胺酯 | 92420-89-8 | 1G | 115元 |
| 2026/06/05 | XW029242089802 | 2,3,4-三-O-乙酰基-Α-D-葡糖苷酸甲酯三氯乙酰亚胺酯 | 92420-89-8 | 250MG | 35元 |