BOC-L-4-氟苯丙氨酸
| 中文名称 | BOC-L-4-氟苯丙氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-叔丁氧羰基-L-4-氟苯丙氨酸;BOC-L-4-氟苯丙氨酸;BOC-L-4-氟苯丙氨酸 10G;中文同义词:叔丁氧羰基-L-4-氟苯丙氨酸;N-BOC-L-4-氟苯丙氨酸;N-叔丁氧羰基-L-4-氟苯丙氨酸 BOC-PHE(4-F)-OH;(S)-N-BOC-4-氟苯丙氨酸;BOC-L-(4-F)-苯丙氨酸 |
| 英文名称 | BOC-L-4-Fluorophe |
| 英文同义词 | N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-4-fluoro-L-phenylalanine;(S)-N-BOC-4-FLUOROPHENYLALANINE, 95%, 98% EE;(S)-N-BOC-4-Fluorophenylalanine, 98% ee;Boc-L-4-Fluoro-phe-OH;L-Phenylalanine,N-[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]-4-fluoro-;Boc-L-Phe(4-F) -OH Boc-4-Fluoro-L-Phenylalanine;N-Boc-4-fluoro-L-phenylalanine Boc-Phe(4-F)-OH;Boc-4-fluoro-L-phenylalanine Boc-p-fluoro-Phe-OH |
| CAS号 | 41153-30-4 |
| 分子式 | C14H18FNO4 |
| 分子量 | 283.3 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸衍生物;中药对照品;氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;氨基酸系列;Phenylalanine analogs and other aromatic alpha amino acids;chiral;胺基酸;Phenylalanine [Phe, F];Unusual Amino Acids;氨基酸及其衍生物;中间体;化学生物学;非天然氨基酸极其衍生物;Amino Acids;Boc-Amino acid series;a-amino |
| Mol文件 | 41153-30-4.mol |
| 结构式 |  |
BOC-L-4-氟苯丙氨酸 性质
| 熔点 | 83-86 °C |
|---|---|
| 比旋光度 | 8 º (c=1,MeOH) |
| 沸点 | 431.2±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.1918 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 3.87±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | 8.8°(C=1.00g/100ml MEOH) |
| BRN | 4323475 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | InChI=1S/C14H18FNO4/c1-14(2,3)20-13(19)16-11(12(17)18)8-9-4-6-10(15)7-5-9/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/t11-/m0/s1 |
| InChIKey | RCXSXRAUMLKRRL-NSHDSACASA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CC1=CC=C(F)C=C1)NC(OC(C)(C)C)=O |
| CAS 数据库 | 41153-30-4(CAS DataBase Reference) |
24424-99-5
1132-68-9
41153-30-4
以二碳酸二叔丁酯和(S)-2-氨基-3-(4-氟苯基)丙酸为原料合成Boc-L-4-氟苯丙氨酸的一般步骤：将(S)-2-氨基-3-(4-氟苯基)丙酸（1.97g，10mmol）溶于二恶烷（20mL）、水（20mL）和1M NaOH（10mL）的混合溶液中，搅拌并在冰水浴中冷却。缓慢加入二碳酸二叔丁酯（2.4g，11mmol），反应混合物在室温下继续搅拌6小时。反应完成后，将溶液在减压下浓缩至约15-20mL，然后在冰水浴中冷却。用乙酸乙酯（约30mL）覆盖浓缩液，加入稀KHSO4溶液酸化至pH 2-3。分离水相，用乙酸乙酯萃取三次。合并有机相，用无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩，得到蜡状固体产物。产量：2.115g（7.25mmol，产率72.5%）。产物通过1H NMR和MALDI-TOF质谱进行表征：1H NMR (DMSO-d6, 400MHz, ppm): δ 12.60 (s, 1H, COOH), 7.29-7.25 和 7.11-7.07 (m, 4H, 芳香质子), 4.10-3.00 (m, 1H, CH), 3.03-2.77 (m, 2H, CH2), 1.33 (s, 9H, Boc). MALDI-TOF (基质：α-氰基-4-羟基肉桂酸（CHCA）): m/z = [M + H]+ 284.12 (计算值), 284.29 (观察值), [M + Na]+ 306.11 (计算值), 306.25 (观察值)。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 76, p. 11154 - 11157
[2] Patent: WO2017/42805, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 24; 25
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 13, p. 2090 - 2099
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 4, # 10, p. 1733 - 1745
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/10/12 | XW014115330401 | Boc-L-4-氟苯丙氨酸 Boc-4-Fluoro-Phe-OH | 41153-30-4 | 1g | 40元 |
| 2026/09/15 | HY-W011537 | BOC-L-4-氟苯丙氨酸 (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid | 41153-30-4 | 5 g | 154元 |