3-[(三甲基硅基)乙炔基]-5-吡嗪-2-胺 基本信息
| 中文名称 | 3-[(三甲基硅基)乙炔基]-5-吡嗪-2-胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-[(三甲基硅基)乙炔基]-5-吡嗪-2-胺;3-[(三甲基硅基)乙炔基]-5-溴吡嗪-2-胺;3-[(三甲基硅基)炔基]-5-溴吡嗪-2-胺;5-溴-3-((三甲基硅基)乙炔) 吡嗪-2-胺;5-溴-3-((三甲基硅基)乙基)吡嗪-2-胺 |
| 英文名称 | 5-bromo-3-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrazin-2-amine |
| 英文同义词 | 5-bromo-3-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrazin-2-amine;5-broMo-3-(2-(triMethylsilyl)ethynyl)pyrazin-2-aMine;Pyrazinamine, 5-bromo-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]-;5-bromo-3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-2-Pyrazinamine;5-Bromo-3-((trimethylsilyl);EOS-61575;5-Bromo-3-trimethylsilanylethynylpyrazin-2-ylamine;2-Pyrazinamine, 5-bromo-3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]- |
| CAS号 | 875781-41-2 |
| 分子式 | C9H12BrN3Si |
| 分子量 | 270.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 875781-41-2.mol |
| 结构式 | ![3-[(三甲基硅基)乙炔基]-5-吡嗪-2-胺 结构式](CAS2/GIF/875781-41-2.gif) |
3-[(三甲基硅基)乙炔基]-5-吡嗪-2-胺 性质
| 沸点 | 313.8±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.39±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 1.78±0.10(Predicted) |
| 外观 | 黄至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H12BrN3Si/c1-14(2,3)5-4-7-9(11)12-6-8(10)13-7/h6H,1-3H3,(H2,11,12) |
| InChIKey | LQJGZEFWBXJKJI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=NC=C(Br)N=C1C#C[Si](C)(C)C |
24241-18-7
1066-54-2
![3-[(三甲基硅基)乙炔基]-5-吡嗪-2-胺](/CAS2/GIF/875781-41-2.gif)
875781-41-2
向3,5-二溴吡嗪-2-胺（2.00 g，7.91 mmol）的无水THF（24 mL）溶液中依次加入三乙胺（3.3 mL，24 mmol）、碘化亚铜（151 mg，0.79 mmol）和Pd(PPh3)2Cl2（催化量）。在氮气保护下，将反应混合物冷却至-5℃，然后缓慢滴加三甲基硅乙炔（1.07 mL，7.50 mmol）。滴加完毕后，将反应体系缓慢升温至0℃，并在此温度下搅拌1.5小时。反应完成后，将混合物在减压下浓缩以除去溶剂，所得残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯，体积比5:1）纯化，得到目标产物3-[(三甲基硅基)炔基]-5-溴吡嗪-2-胺，为黑色油状物（42 mg，收率94%）。质谱（ESI，正离子模式）m/z：272.00 [M + H]+；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ（ppm）：8.04（s，1H），5.14（s，2H），0.30（s，9H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/108125, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00586
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 3, p. 693 - 698
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 20, p. 4399 - 4404
[4] Patent: CN106432246, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0540; 0541; 0542
[5] Patent: WO2010/54398, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 150-151
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0287578141204 | 3-[(三甲基硅基)乙炔基]-5-溴吡嗪-2-胺 5-bromo-3-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)pyrazin-2-amine | 5g | 790元 | |
| 2026/06/05 | XW0287578141203 | 3-[(三甲基硅基)乙炔基]-5-溴吡嗪-2-胺 5-bromo-3-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)pyrazin-2-amine | 875781-41-2 | 1g | 172元 |