CHIR 090
| 中文名称 | CHIR 090 |
|---|---|
| 中文同义词 | 化合物CHIR-090;N-((2S,3R)-3-羟基-1-(羟基氨基)-1-氧代丁-2-基)-4- ((4-(吗啉甲基)苯基)乙炔基)苯甲酰胺;化合物CHIR-090,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名称 | CHIR-090 |
| 英文同义词 | CHIR-090;N-[(1S,2R)-2-Hydroxy-1-[(hydroxyamino)carbonyl]propyl]-4-[[4-(4-morpholinylmethyl)phenyl]ethynyl]benzamide;N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-(hydroxyamino)-1-oxobutan-2-yl]-4-[2-[4-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]ethynyl]benzamide;CHIR-090 (CHIR 090;CS-2285;Benzamide, N-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-[(hydroxyamino)carbonyl]propyl]-4-[2-[4-(4-morpholinylmethyl)phenyl]ethynyl]-;N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-(hydroxyamino)-1-oxobutan-2-yl]-4-[2-[4-(morphChemicalbookolin-4-ylmethyl)phenyl]ethynyl]benzamide;N-((2S,3R)-3-Hydroxy-1-(hydroxyamino)-1-oxobutan-2-yl)-4-((4-(morpholinomethyl)phenyl)ethynyl)benzamide |
| CAS号 | 728865-23-4 |
| 分子式 | C24H27N3O5 |
| 分子量 | 437.49 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 728865-23-4.mol |
| 结构式 |  |
CHIR 090 性质
| 密度 | 1.33±0.1 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | Store at -20°C |
| 溶解度 | DMSO 中≥21.85 mg/mL；不溶于乙醇；不溶于水 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.11±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| InChIKey | FQYBTYFKOHPWQT-VGSWGCGISA-N |
| SMILES | C[C@H]([C@@H](C(NO)=O)NC(C1=CC=C(C=C1)C#CC2=CC=C(C=C2)CN3CCOCC3)=O)O |
CHIR-090是一种有效，缓慢，亲和力强的 LpxC 脱乙酰酶抑制剂。它与 E. coli LpxC 结合的 Ki 值为 4.0 nM。
生产方法
728878-12-4
728865-23-4
以CHIR090-中间体1为原料合成N-((2S,3R)-3-羟基-1-(羟基氨基)-1-氧代丁-2-基)-4-((4-(吗啉甲基)苯基)乙炔基)苯甲酰胺的一般步骤：在0℃及氮气保护下，向搅拌中的羟胺盐酸盐（400mg，5.76mmol）的无水甲醇（5mL）溶液中缓慢加入甲醇钠（25wt%的甲醇溶液，1.860g，8.60mmol）。反应混合物在0℃下搅拌20分钟后，加入甲酯4（829mg，1.90mmol）的1:1甲醇/THF（6mL）溶液。随后，将反应混合物在0℃下继续搅拌1小时，再升至室温搅拌4小时。反应完成后，用1.0M盐酸（6mL）淬灭反应，通过旋转蒸发浓缩去除有机溶剂，并用DMSO（4mL）稀释残余物。分析型反相高效液相色谱（RP-HPLC，C18柱，乙腈梯度5-35%，含0.1%三氟乙酸，UV检测波长300nm，运行时间16分钟）显示粗产物混合物的纯度为85%。通过制备型RP-HPLC纯化粗产物，并冻干收集的馏分，得到目标化合物5（701mg，收率81%），为蓬松的白色固体。低分辨质谱（ESI+）m/z 438.1（C24H27N3O5+H的计算值438.20）；反相高效液相色谱（300nm，16分钟运行时间）保留时间为8.7分钟。
参考文献：
[1] Patent: EP2295402, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0221; 0222
[2] Patent: WO2008/154642, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 93
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-15460 | CHIR-090 | 728865-23-4 | 1 mg | 516元 |
| 2025/12/22 | HY-15460 | CHIR 090 CHIR-090 | 728865-23-4 | 10mM * 1mLin DMSO | 1155元 |