4-[4-氟-3-[(4-甲氧基哌啶-1-基)羰基]苄基]酞嗪-1(2H)-酮
| 中文名称 | 4-[4-氟-3-[(4-甲氧基哌啶-1-基)羰基]苄基]酞嗪-1(2H)-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-[4-氟-3-[(4-甲氧基哌啶-1-基)羰基]苄基]酞嗪-1(2H)-酮;PARP抑制剂(AZD-2461);化合物AZD2461;AZD2461,PARP抑制剂;化合物AZD2461,10 MM DMSO 溶液;AZD2461 ,S7029 |
| 英文名称 | AZD2461 |
| 英文同义词 | 4-[[4-fluoro-3-(4-methoxypiperidine-1-carbonyl)phenyl]methyl]-2H-phthalazin-1-one;4-[[4-Fluoro-3-[(4-methoxy-1-piperidinyl)carbonyl]phenyl]methyl]-1(2H)-phthalazinone;CS-739;AZD2461;1(2H)-Phthalazinone, 4-[[4-fluoro-3-[(4-methoxy-1-piperidinyl)carbonyl]phenyl]methyl]-;AZD 2461, >=98%;AZD2461 USP/EP/BP;4-(4-Fluoro-3-(4-methoxypiperidine-1-carbonyl)benzyl)phthalazin-1(2H)-one |
| CAS号 | 1174043-16-3 |
| 分子式 | C22H22FN3O3 |
| 分子量 | 395.43 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 细胞生物学试剂;DNA损伤;小分子抑制剂，天然产物;小分子抑制剂;Inhibitors;Inhibitor |
| Mol文件 | 1174043-16-3.mol |
| 结构式 | ![4-[4-氟-3-[(4-甲氧基哌啶-1-基)羰基]苄基]酞嗪-1(2H)-酮 结构式](CAS/GIF/1174043-16-3.gif) |
4-[4-氟-3-[(4-甲氧基哌啶-1-基)羰基]苄基]酞嗪-1(2H)-酮 性质
| 密度 | 1.33±0.1 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 不溶于水； DMSO 中≥16.35 mg/mL； ≥45.2 mg/mL，乙醇溶液，超声波 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 12.07±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色至米色 |
| InChI | 1S/C22H22FN3O3/c1-29-15-8-10-26(11-9-15)22(28)18-12-14(6-7-19(18)23)13-20-16-4-2-3-5-17(16)21(27)25-24-20/h2-7,12,15H,8-11,13H2,1H3,(H,25,27) |
| InChIKey | HYNBNUYQTQIHJK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C1NN=C(CC2=CC=C(F)C(C(N3CCC(OC)CC3)=O)=C2)C4=CC=CC=C41 |
| Target | Value |
| PARP |
AZD2461作用于Pgp比Olaparib亲和力低。
AZD2461作用于抗Olaparib的KB1P肿瘤T6-28,提高Mdr1b表达80倍，不抑制Pgp。AZD2461短期处理携带KB1P肿瘤的小鼠，诱导53BP1表达损失。AZD2461长期处理，具有良好的耐受性，平均无复发生存期延长一倍。![5-[(3,4-二氢-4-氧代-1-酞嗪基)甲基]-2-氟苯甲酸](/CAS/GIF/763114-26-7.gif)
763114-26-7
4045-25-4
![4-[4-氟-3-[(4-甲氧基哌啶-1-基)羰基]苄基]酞嗪-1(2H)-酮](/CAS/GIF/1174043-16-3.gif)
1174043-16-3
例1; 将1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(231 g, 1.206 mol)加入到含有4-甲氧基哌啶盐酸盐(183 g, 1.206 mol)、5-[(3,4-二氢-4-氧代-1-酞嗪基)甲基]-2-氟苯甲酸(300 g, 1.005 mol)和4-二甲基氨基吡啶(30.7 g, 0.251 mol)的二氯甲烷(4 L)溶液中，于23℃反应。将所得悬浮液在室温下搅拌过夜。反应混合物依次用2M盐酸(5 L)和50%饱和碳酸钠溶液(3 L)洗涤，随后用无水硫酸镁干燥，过滤并真空浓缩，得到粗产物。将粗产物在乙酸乙酯(750 mL)中浆化5天，过滤后于45℃干燥5小时，得到4-[4-氟-3-[(4-甲氧基哌啶-1-基)羰基]苄基]酞嗪-1(2H)-酮(化合物1)(290 g, 72.9%收率)。1H NMR (400.132 MHz, DMSO) δ 1.26-1.35 (1H, m), 1.40-1.49 (1H, m), 1.69-1.73 (1H, m), 1.84-1.89 (1H, m), 2.99-3.07 (1H, m), 3.25 (3H, s), 3.27-3.34 (2H, m), 3.39-3.44 (1H, m), 3.86-3.95 (1H, m), 4.33 (2H, s), 7.19-7.24 (1H, m), 7.33-7.35 (1H, m), 7.39-7.43 (1H, m), 7.81-7.91 (2H, m), 7.97 (1H, d), 8.27 (1H, d), 12.57 (1H, s); m/z (ES+) (M + H)+ = 396.31; HPLC tR = 1.90分钟。图1展示了产物的粉末XRD图谱，显示其为结晶形态。图2展示了产物的DSC分析结果。
参考文献：
[1] Patent: US2011/15393, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 7
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | HY-13536 | 4-[4-氟-3-[(4-甲氧基哌啶-1-基)羰基]苄基]酞嗪-1(2H)-酮 AZD-2461 | 1174043-16-3 | 5mg | 550元 |
| 2026/09/15 | HY-13536 | 4-[4-氟-3-[(4-甲氧基哌啶-1-基)羰基]苄基]酞嗪-1(2H)-酮 AZD-2461 | 1174043-16-3 | 10mM * 1mLin DMSO | 605元 |