N-叔丁氧羰基-L-甘氨酰胺 基本信息
| 中文名称 | N-叔丁氧羰基-L-甘氨酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-BOC-L-甘氨酰胺;N-叔丁氧羰基-L-甘氨酰胺;N-BOC-甘氨酰胺;BOC-甘氨酰胺;N-BOC-甘氨酰胺,95%;(2-氨基-2-氧代乙基)氨基甲酸叔丁酯;N-叔丁氧羰基甘氨酰胺 |
| 英文名称 | Boc-Gly-NH2 |
| 英文同义词 | (Tert-Butoxy)Carbonyl Gly-NH2;Boc-glycine amide;TERT-BUTYL CARBAMOYLMETHYLCARBAMATE;TERT-BUTYL 2-AMINO-2-OXOETHYLCARBAMATE;Boc-Glycinamide;N-Boc-glycinaMide, 95%;N-tert-Butoxycarbonyl-L-glycinamide;tert-butyl N-(2-amino-2-oxoethyl)carbamate |
| CAS号 | 35150-09-5 |
| 分子式 | C7H14N2O3 |
| 分子量 | 174.2 |
| EINECS号 | 1533716-785-6 |
| 相关类别 | Boc类分子;Boc-保护氨基酸;杂环类 |
| Mol文件 | 35150-09-5.mol |
| 结构式 |  |
N-叔丁氧羰基-L-甘氨酰胺 性质
| 熔点 | 85-87 °C |
|---|---|
| 沸点 | 339.7±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.107±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 12.01±0.46(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C7H14N2O3/c1-7(2,3)12-6(11)9-4-5(8)10/h4H2,1-3H3,(H2,8,10)(H,9,11) |
| InChIKey | RHONTQZNLFIDCQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)NCC(N)=O |
4530-20-5
35150-09-5
在氮气保护下，将Boc-Gly-OH（1.00 g，5.70 mmol）溶解于无水THF（16.0 mL）中，冷却至0℃。向此溶液中加入DIPEA（1.2 mL，6.84 mmol），并在0℃下搅拌30分钟。随后，迅速加入2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯（0.94 mL，6.84 mmol），继续搅拌30分钟。然后，加入预先配制的NH3水溶液（2.0 mL）与THF（2.0 mL）的混合溶液。将反应混合物逐渐升温至室温，并持续搅拌16小时。反应完成后，将混合物在减压下浓缩，所得残余物用EtOAc（40 mL）和水（40 mL）进行分配萃取。水层进一步用EtOAc（2×30 mL）萃取，合并所有有机层，依次用饱和NaHCO3水溶液（30 mL）、水（30 mL）和盐水（30 mL）洗涤。有机层用MgSO4干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，得到目标化合物甘氨酰胺（798 mg，产率80%），为无色油状物。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 3, p. 834 - 864
[2] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 15, p. 1951 - 1956
[3] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 40, p. 6879 - 6882
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 15, p. 4994 - 4997
[5] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 39, p. 7325 - 7328
安全信息
| 海关编码 | 2924297099 |
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