5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)-1H-吲哒唑-1-甲酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)-1H-吲哒唑-1-甲酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)-1H-吲哒唑-1-甲酸叔丁;1-叔丁氧羰基-1H-吲唑-5-硼酸频哪醇酯;1-叔丁氧羰基吲唑-5-硼酸频哪醇酯;5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲唑-1-羧酸叔丁酯;1-BOC-吲唑-5-硼酸频哪酯;5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)-1H-吲哒唑-1-甲酸叔丁酯;叔丁基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1H-吲唑-1-甲酸叔丁酯;5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)-1H-吲哒唑-1-甲酸叔丁酯 |
| 英文名称 | tert-Butyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole-1-carboxylate |
| 英文同义词 | 1-(tert-Butoxycarbonyl)-1H-indazole-5-boronic acid pinacol ester;1-Boc-indazole-5-boronic acid pinacol ester;tert-butyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole-1-carboxylate;5-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)- indazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester;tert-Butyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole-1-carboxylate, 1-(tert-Butoxycarbonyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole;1H-Indazole-1-carboxylicacid,5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-,1,1-diMethylethylester;tert-butyl 5-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole-1-carboxylate;1-Boc-5-(4,4,5,5-TetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole |
| CAS号 | 864771-44-8 |
| 分子式 | C18H25BN2O4 |
| 分子量 | 344.21 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 硼酸系列;医药中间体;Indazoles |
| Mol文件 | 864771-44-8.mol |
| 结构式 |  |
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)-1H-吲哒唑-1-甲酸叔丁酯 性质
| 熔点 | 110 °C |
|---|---|
| 沸点 | 461.4±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.13±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -1.48±0.30(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | 1S/C18H25BN2O4/c1-16(2,3)23-15(22)21-14-9-8-13(10-12(14)11-20-21)19-24-17(4,5)18(6,7)25-19/h8-11H,1-7H3 |
| InChIKey | MMXDKXUKSKMROG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC1(C)C(C)(C)OB(C2=CC=C3N(C(OC(C)(C)C)=O)N=CC3=C2)O1 |
生产方法
651780-02-8
73183-34-3
864771-44-8
以5-溴-1H-吲唑-1-甲酸叔丁酯（10.1 mmol）和联硼酸频那醇酯（11.1 mmol）为原料，在乙酸钯（II）（1.01 mmol）和二氯[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]钯（II）（1.01 mmol）的催化下，加入乙酸钾（30.3 mmol）的三乙胺（1.5 mL）溶液和1,4-二恶烷（60 mL）作为溶剂，于110℃反应过夜。反应完成后，将混合物减压浓缩，残余物通过快速柱色谱法（洗脱剂：5%乙酸乙酯/石油醚）纯化，得到目标产物1-叔丁氧羰基吲唑-5-硼酸频哪醇酯，为黄色固体，收率74%。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/66211, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 69-70
[2] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 13, p. 2860 - 2863
[3] Patent: WO2010/59943, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 83; 84
[4] Patent: WO2006/86705, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 89
[5] Patent: US2008/153813, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 22
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 22-26-36/37/39 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW0286477144805 | 1-叔丁氧羰基吲唑-5-硼酸频哪醇酯 | 864771-44-8 | 10G | 1318元 |
| 2026/09/15 | XW0286477144804 | 1-叔丁氧羰基吲唑-5-硼酸频哪醇酯 | 864771-44-8 | 5G | 659元 |