2,3,4,5,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 基本信息
| 中文名称 | 2,3,4,5,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | D-葡萄糖五乙酸酯, Α, Β对映异构体混合物;Α-五乙酰葡萄糖,98%;1,2,3,4,6-五-氧-乙酰基-D-吡喃葡萄糖苷;2,3,4,5,6-D-葡萄糖五乙酸酯;五乙酸-2,3,4,5,6-葡萄糖酯;D-葡萄糖-2,3,4,5,6-五乙酸酯;1,2,3,4,6-A-D-葡萄糖五乙酸酯;α-β-D-葡萄糖五乙酸酯(high α) |
| 英文名称 | alpha-D-Glucose pentaacetate |
| 英文同义词 | 2,3,4,5,6-Penta-O-acetylhexose;alpha-d-Glucose 2,3,4,5,6-pentaacetate;d-Allose, pentaacetate(ester);Glucose acetate;Gulose pentaacetate;Pentaacetylglucose;A,B-D-GLUCOSE PENTAACETATE;ALPHA, BETA-D-GLUCOSE PENTAACETATE |
| CAS号 | 3891-59-6 |
| 分子式 | C16H22O11 |
| 分子量 | 390.34 |
| EINECS号 | 223-439-1 |
| 相关类别 | 医药中间体;化工原料 |
| Mol文件 | 3891-59-6.mol |
| 结构式 |  |
2,3,4,5,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 性质
| 熔点 | 110°C |
|---|---|
| 沸点 | 435.58°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3984 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5376 (estimate) |
| FEMA | 2524 | GLUCOSE PENTAACETATE |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| 香型 | odorless |
| 水溶解性 | 1.5g/L(18 ºC) |
| 化妆品成分功效 | EMULSION STABILISING |
| InChI | InChI=1S/C16H22O11/c1-8(18)23-7-14(25-10(3)20)16(27-12(5)22)15(26-11(4)21)13(6-17)24-9(2)19/h6,13-16H,7H2,1-5H3/t13-,14+,15+,16+/m0/s1 |
| InChIKey | UAOKXEHOENRFMP-ZJIFWQFVSA-N |
| SMILES | O=C[C@H](OC(=O)C)[C@@H](OC(=O)C)[C@H](OC(=O)C)[C@H](OC(=O)C)COC(=O)C |
| LogP | 1.27 |
| CAS 数据库 | 3891-59-6(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | D-Glucose, 2,3,4,5,6-pentaacetate(3891-59-6) |
| EPA化学物质信息 | Glucose 2,3,4,5,6-pentaacetate (3891-59-6) |
生产方法
50-99-7
108-24-7
3891-59-6
以D-无水葡萄糖和乙酐为原料合成2,3,4,5,6-D-葡萄糖五乙酸酯的一般步骤：在室温条件下，将D-葡萄糖（0.36g；2mmol）溶解于N,N'-二甲基咪唑鎓或N,N'-丁基甲基H-膦酸甲酯（1g）中，随后缓慢加入乙酸酐（1.02g；10mmol）。反应过程中需持续搅拌，注意反应为放热过程，混合物将逐渐变为均相。反应可在室温下持续15小时或在50℃下加速反应至5小时完成。反应结束后，通过加入水（0.72g）使目标产物2,3,4,5,6-D-葡萄糖五乙酸酯沉淀析出，最终产率可达92%。
参考文献：
[1] Patent: US2010/121075, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[2] Heterocycles, 1987, vol. 26, # 6, p. 1549 - 1556
[3] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2010, vol. 83, # 7, p. 799 - 801
[4] Journal of Natural Products, 2011, vol. 74, # 8, p. 1812 - 1816
安全信息
| TSCA | TSCA listed |
|---|---|
| 海关编码 | 29400090 |