4-氯-5-碘-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 基本信息
| 中文名称 | 4-氯-5-碘-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氯-5-碘-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶;4-氯-5-碘-7-氮杂吲哚;6-氯-7-氮杂吲哚-3-甲醛;4-氯-5-碘-1H-吡咯并(2,3-B)吡啶;4-氯-5-碘-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶,97% |
| 英文名称 | 4-CHLORO-5-IODO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE |
| 英文同义词 | 4-CHLORO-5-IODO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE;4-chloro-5-iodo-1H-pyrrolo[2;1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 4-chloro-5-iodo-;4-Chloro-5-iodo-7-azaindole;2H-Azeto[1,2-A]oxazolo[5,4-E]pyridine;4- |
| CAS号 | 1015610-31-7 |
| 分子式 | C7H4ClIN2 |
| 分子量 | 278.48 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1015610-31-7.mol |
| 结构式 | ![4-氯-5-碘-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 结构式](CAS2/GIF/1015610-31-7.gif) |
4-氯-5-碘-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 性质
| 密度 | 2.156 |
|---|---|
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 12.11±0.40(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C7H4ClIN2/c8-6-4-1-2-10-7(4)11-3-5(6)9/h1-3H,(H,10,11) |
| InChIKey | HHPQMGPENICAAD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12NC=CC1=C(Cl)C(I)=CN=2 |
![4-氯-1-[三(甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶](/CAS/GIF/651744-48-8.gif)
651744-48-8
![4-氯-5-碘-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶](/CAS2/GIF/1015610-31-7.gif)
1015610-31-7
步骤B：在-78℃下，将仲丁基锂（S-BuLi，59.3 mL，71.2 mmol，1.4 M于环己烷中）缓慢滴加至4-氯-1-(三异丙基甲硅烷基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（10.0 g，32.4 mmol）的四氢呋喃（THF，100 mL）溶液中。反应混合物在-78℃下持续搅拌30分钟。随后，加入碘（I，20.5 g，80.9 mmol）的THF（50 mL）溶液，反应在-78℃下继续搅拌20分钟。反应完成后，依次加入饱和氯化铵溶液（50 mL）和饱和亚硫酸钠溶液（50 mL）以淬灭反应。混合物用己烷（200 mL）萃取，有机相用盐水洗涤，并经无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂后，将残余物溶解于THF（50 mL）中，加入四丁基氟化铵（TBAF，32.4 mL，32.4 mmol）。反应混合物在室温下搅拌10分钟，随后加入水（20 mL）和乙酸乙酯（100 mL）。分离有机层，用盐水洗涤，并经无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂后，将残余物悬浮于二氯甲烷（DCM，20 mL）中，搅拌10分钟。过滤收集形成的固体，得到目标产物4-氯-5-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（6.6 g，收率73%），为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/140320, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 98
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 3, p. 1160 - 1170
[3] Patent: WO2013/114113, 2013, A1
[4] Patent: US2015/11533, 2015, A1
[5] Patent: US2015/218155, 2015, A1