苯并二氢吡喃-6-甲醛

苯并二氢吡喃-6-甲醛

中文名称苯并二氢吡喃-6-甲醛
中文同义词苯并二氢吡喃-6-甲醛;6-醛基色满
英文名称Chroman-6-carbaldehyde
英文同义词Chroman-6-carboxaldehyde;3,4-Dihydro-2H-chromene-6-carboxaldehyde;6-Chromanecarbaldehyde;2H-1-Benzopyran-6-carboxaldehyde, 3,4-dihydro-;Benzodihydropyran-6-carbaldehyde;3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-carbaldehyde;Chroman-6-carbaldehyde
CAS号55745-97-6
分子式C10H10O2
分子量162.19
EINECS号
相关类别
Mol文件Mol File
结构式苯并二氢吡喃-6-甲醛 结构式

苯并二氢吡喃-6-甲醛 性质

沸点160-163 °C(Press: 20 Torr)
密度1.167±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态液体
颜色黄色至橙色粘性至蜡状

苯并二氢吡喃-6-甲醛 用途与合成方法

苯并二氢吡喃-6-甲醛别称6-醛基色满,可用作生物活性物质(例如维生素E),及药物试剂(例如糖尿病治疗剂)的有用中间产物,或者是高聚物材料(例如工程树脂)的有用中间产物,以及还可作为有机物质(例如脂肪和脂油)和合成树脂的稳定剂。

生产方法 
3,4-二氢-1H-苯并吡喃

493-08-3

N,N-二甲基甲酰胺

68-12-2

苯并二氢吡喃-6-甲醛

55745-97-6

向3,4-二氢-1H-苯并吡喃(3g,22.4mmol,1.0当量)和N,N-二甲基甲酰胺(3.3g,45.2mmol,2当量)在1,2-二氯乙烷(20mL)中的混合溶液中,于50℃以下缓慢滴加三氯氧化磷(3.4g,45.2mmol,2当量),滴加时间控制在30分钟内。反应混合物随后在85℃下持续搅拌12小时。反应完成后,用冰水淬灭反应,并以乙酸乙酯(3×300mL)进行萃取。合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法(石油醚:乙酸乙酯 = 8:1)纯化,得到黄色油状产物苯并二氢吡喃-6-甲醛(2.0g,12.3mmol,收率55.1%)。产物结构通过1H NMR(CDCl3, 400MHz)和电喷雾质谱(ESIMS)确认:1H NMR δ 2.01(q, J = 45.8Hz, 2H), 2.82(t, J = 6.4Hz, 2H), 4.24(t, J = 5.2Hz, 2H), 6.85(d, J = 8.4Hz, 1H), 7.52-7.64(m, 2H), 9.79(s, 1H); ESIMS m/z 163.1([M + H]+)。

参考文献:

[1] Patent: US2014/243349, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1738; 1740

[2] Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 76,80

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码52
危险等级IRRITANT
海关编码2932209090

MSDS信息

苯并二氢吡喃-6-甲醛 上下游产品信息

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