2-氨基-4-硝基苯并噻唑 基本信息
| 中文名称 | 2-氨基-4-硝基苯并噻唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺;2-氨基-4-硝基苯并噻唑;4-硝基苯并噻唑-2-胺 |
| 英文名称 | 4-nitrobenzothiazol-2-amine |
| 英文同义词 | 4-nitrobenzothiazol-2-amine;2-Benzothiazolamine,4-nitro-(9CI);2-AMino-4-nitrobenzothiazole;4-nitrobenzo[d]thiazol-2-aMine;2-Benzothiazolamine, 4-nitro- |
| CAS号 | 6973-51-9 |
| 分子式 | C7H5N3O2S |
| 分子量 | 195.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | BENZOTHIAZOLE |
| Mol文件 | 6973-51-9.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基-4-硝基苯并噻唑 性质
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
|---|---|
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
333-20-0
88-74-4
6973-51-9
通用方法：将2-硝基苯胺（2mmol）的乙腈（15ml）溶液缓慢加入至硫氰酸钾（8mmol）的乙腈（15ml）溶液中。随后，向反应体系中加入0.06g（30mol%）纳米BF3/SiO2催化剂，并将混合物置于冰盐浴中，机械搅拌30分钟。通过滴液漏斗缓慢加入溴（4mmol，0.2ml）的乙腈（3ml）溶液，控制滴加速度以确保反应温度不超过0℃。溴溶液加毕后，继续在室温下搅拌反应4小时，期间通过TLC监测反应进度。反应完成后，将反应混合物倒入水中，于70℃水浴中加热并热过滤以移除催化剂。催化剂经丙酮洗涤后可回收再利用。滤液用10% NaOH溶液中和，析出固体经抽滤收集，干燥后以乙醇（10ml）重结晶，得到目标产物2-氨基-4-硝基苯并噻唑。产物结构经物理性质及光谱数据（FT-IR、1H NMR、13C NMR）确认，并与已知标准品对比验证。 6-溴-1,3-苯并噻唑-2-胺（2e）的制备数据：黄色固体；收率93%；熔点202-204℃（文献值203℃）；FT-IR (KBr, cm-1): 3315, 3012, 2835, 1580, 1476, 1261, 920, 742, 512；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 5.44 (s, 2H, NH2), 7.4-7.5 (d, 2H, Ar-H), 7.71 (s, 1H, Ar-H)；13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 119, 120.9, 125.15, 126.07, 133.1, 152.15, 167.75。
参考文献：
[1] Synlett, 2012, vol. 23, # 15, p. 2219 - 2222
[2] Research on Chemical Intermediates, 2016, vol. 42, # 12, p. 7855 - 7868