2-氨基-5-(2-氯苯基)-1,3,4-噻二唑 基本信息
| 中文名称 | 2-氨基-5-(2-氯苯基)-1,3,4-噻二唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氨基-5-(2-氯苯基)-1,3,4-噻二唑;5-(2-氯-苯基)-[1,3,4]噻二唑-2-胺 |
| 英文名称 | 2-Amino-5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazole |
| 英文同义词 | VITAS-BB TBB000090;IFLAB-BB F1386-0067;5-(2-CHLOROPHENYL)-1,3,4-THIADIAZOL-2-AMINE;5-(2-CHLORO-PHENYL)-[1,3,4]THIADIAZOL-2-YLAMINE;5-(2-Chlorophenyl);1,3,4-Thiadiazol-2-aMine, 5-(2-chlorophenyl)-;2-Amino-5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazole |
| CAS号 | 828-81-9 |
| 分子式 | C8H6ClN3S |
| 分子量 | 211.67 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 828-81-9.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基-5-(2-氯苯基)-1,3,4-噻二唑 性质
| 熔点 | 192-195 °C |
|---|---|
| 沸点 | 393.8±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.461±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 2.28±0.10(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至棕色固体 |
| InChI | 1S/C8H6ClN3S/c9-6-4-2-1-3-5(6)7-11-12-8(10)13-7/h1-4H,(H2,10,12) |
| InChIKey | JKSGNHRIXMYPIO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Nc1nnc(s1)-c2ccccc2Cl |
79-19-6
118-91-2
828-81-9
5.1.1 5-(2-氯苯基)-1,3,4-噻二唑-2-胺（68）的合成：将2-氯苯甲酸（5.18g，25mmol）和氨基硫脲（2.28g，25mmol）溶于POCl3（7ml）中，于75℃下剧烈搅拌0.5小时。反应完成后，加入H2O（30ml），并将混合物加热回流4小时。随后，用50% NaOH溶液调节反应混合物至pH 8。过滤收集沉淀，滤饼通过乙醇重结晶纯化，得到黄色晶体产物68，产量3.90g，产率88%，熔点190-192℃（EtOH）。产物经ESI-MS分析，m/z：212.1 [M + H]+；1H NMR（CDCl3）δ 7.45-7.50（m, 4H），7.60-7.62（m, 1H），7.99-8.01（m, 1H）。化合物60-81的合成方法与此相同。
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 8, p. 998 - 1001
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 21, p. 5766 - 5775
[3] Medicinal Chemistry Research, 2018, vol. 27, # 7, p. 1800 - 1821
[4] Medicinal Chemistry Research, 2012, vol. 21, # 6, p. 816 - 824
[5] Journal of Chemical Research, 2014, vol. 38, # 6, p. 347 - 350