6-硝基香豆素 基本信息
| 中文名称 | 6-硝基香豆素 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-硝基香豆素;6-硝基香豆素, 98+%;6-硝基-2H-苯并吡喃-2-酮 |
| 英文名称 | 6-nitrocoumarin |
| 英文同义词 | 2H-1-Benzopyran-2-one, 6-nitro-;N-[4-[(2-methyl-4,5-dihydro-3H-imidazo[4,5-d][1]benzazepin-6-yl)-oxomethyl]phenyl]-2-phenylbenzamide hydrochloride;6-NITROCOUMARIN;6-NITRO-2H-CHROMEN-2-ONE;6-nitro-2-benzopyrone;6-Nitrocoumarin, 98+%;6-Nitro-2H-1-benzopyran-2-one;6-Nitrocoumarin> |
| CAS号 | 2725-81-7 |
| 分子式 | C9H5NO4 |
| 分子量 | 191.14 |
| EINECS号 | 220-341-0 |
| 相关类别 | 合成;有机化工原料;Coumarins |
| Mol文件 | 2725-81-7.mol |
| 结构式 |  |
6-硝基香豆素 性质
| 熔点 | 186 °C |
|---|---|
| 沸点 | 326.87°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.4625 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4500 (estimate) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色至橙色再至绿色 |
| BRN | 166079 |
| CAS 数据库 | 2725-81-7(CAS DataBase Reference) |
91-64-5
2725-81-7
该方法参照文献（Roy等人，2011）进行。在250 mL三颈烧瓶中，配备冷凝管、温度计和滴液漏斗，加入香豆素（10 g，68.5 mmol）和50 mL浓硫酸（0.935 mol）。将反应体系冷却至-10℃后，在1小时内缓慢滴加由浓硫酸（15 mL，0.28 mol）和发烟硝酸（5 mL，0.12 mol）组成的混合液，期间保持反应温度低于-5℃。反应完成后，将混合物倾倒入冰水中，过滤收集沉淀，并用乙酸进行重结晶。得到6-硝基-2H-苯并吡喃-2-酮白色固体11.26 g，收率86%，熔点191-192.5℃（文献值188-190℃）。产物的结构通过1H NMR和13C NMR确认：1H NMR（400.13 MHz，CDCl3）δ 6.60（d，J = 9.5 Hz，1H），7.48（d，J = 9.0 Hz，1H），7.83（d，J = 9.5 Hz，1H），8.42（dd，J = 9.0 Hz，2.5 Hz，1H），8.46（d，J = 2.5 Hz，1H）；13C NMR（100.62 MHz，CDCl3）δ 118.1，118.8，118.8，123.7，126.6，142.2，144.0，157.5，158.8。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 12, p. 5894 - 5901
[2] Synthetic Communications, 2001, vol. 31, # 2, p. 301 - 309
[3] Molecular Pharmacology, 1995, vol. 48, # 6, p. 1063 - 1067
[4] Polyhedron, 2011, vol. 30, # 6, p. 913 - 922
[5] Journal of Inorganic Biochemistry, 2011, vol. 105, # 4, p. 577 - 588
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 40-22 |
| 安全说明 | 22-24/25-36-37/39-26 |
| 海关编码 | 2932.20.4500 |