富马酸单乙酯
| 中文名称 | 富马酸单乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 富马酸氢乙酯,97%;反丁烯二酸單乙酯;延胡索酸氢化乙酯;反丁烯二酸单乙酯;富马酸单乙酯;反丁烯二酸二乙酯;富马酸氢乙酯;富马酸单乙酯 25G |
| 英文名称 | Monoethyl fumarate |
| 英文同义词 | (2E)-4-Ethoxy-4-oxo-2-butenoic acid;2-Butenedioic acid (E)-, monoethyl ester;Mono-Ethyl fuMarate 95%;Mono-Ethyl FuMarate, 97+%;(2E)-2-Butenedioic Acid Monoethyl Ester;FuMaric Acid Ethyl Ester;Monoethyl FuMerate;Monoethyl trans-2-Butenedioate |
| CAS号 | 2459-05-4 |
| 分子式 | C6H8O4 |
| 分子量 | 144.13 |
| EINECS号 | 219-544-7 |
| 相关类别 | 羰基化合物;饲料添加剂;有机化工原料;有机原料;酯;食品添加剂;化工原料;其他原料;香精与香料;原料;Building Blocks;C6 to C7;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Esters;Organic Building Blocks;mildew preventive;有机化工;bc0001;对照品 |
| Mol文件 | 2459-05-4.mol |
| 结构式 |  |
富马酸单乙酯 性质
| 熔点 | 66-68 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 147 °C/16 mmHg (lit.) |
| 密度 | 1.1109 |
| 折射率 | 1.4500 (estimate) |
| 储存条件 | Refrigerator |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 3.45±0.10(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 几乎是白色到米色 |
| 水溶解性 | Soluble in water. |
| BRN | 1723588 |
| 介电常数 | 6.5（23.0℃） |
| InChI | InChI=1S/C6H8O4/c1-2-10-6(9)4-3-5(7)8/h3-4H,2H2,1H3,(H,7,8)/b4-3+ |
| InChIKey | XLYMOEINVGRTEX-ONEGZZNKSA-N |
| SMILES | C(OCC)(=O)/C=C/C(O)=O |
| CAS 数据库 | 2459-05-4(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Ethyl hydrogen fumarate(2459-05-4) |
富马酸单乙酯是一种性能优秀的防霉剂，简称MEF，能抑制霉菌生长，延长食品和饲料的保存期，并且毒性很小
和对皮肤和黏膜刺激小，有望成为食品、饲料的新型防霉剂。化学名称为反丁烯二酸单乙酯，室温下为白色或淡红色结
晶固体，溶于水和乙醇。是食品添加剂富马酸及其双甲酯的换代产品。也可以用来生产一种反应活性很高的有机中间体
富马酸单酰氯。
在食品和饲料添加少量能抑制微生物生长的防霉剂是最常用的防霉方法，目前广泛使用的化学防霉 保鲜剂主要有苯甲酸及其盐类、双乙酸钠、丙酸及其盐类、山梨酸及其盐类、富马酸酯类等。而有机酸及其盐类只在酸 性条件下抑制作用较好，抑菌效果受DH影响大。Monoethyl fumarate 是富马酸的单乙酯形式。Monoethyl fumarate 是一种有效的高分子材料的防腐剂和聚合剂。
在食品和饲料添加少量能抑制微生物生长的防霉剂是最常用的防霉方法，目前广泛使用的化学防霉 保鲜剂主要有苯甲酸及其盐类、双乙酸钠、丙酸及其盐类、山梨酸及其盐类、富马酸酯类等。而有机酸及其盐类只在酸 性条件下抑制作用较好，抑菌效果受DH影响大。Monoethyl fumarate 是富马酸的单乙酯形式。Monoethyl fumarate 是一种有效的高分子材料的防腐剂和聚合剂。
用途
是一种性能优良的防腐剂、高分子材料聚合剂，是食品添加剂富马酸及其双甲酯的换代产品生产方法
2459-05-4
2459-05-4
通用方法：在搅拌条件下，将无水AlCl3（0.16g）缓慢加入至顺式-丁-2-烯二酸单乙酯（4g）中。将反应混合物升温至60-70℃，维持反应0.5-2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，随后用1N HCl（30mL）稀释。稀释后的混合物用水相分离，水相部分用乙酸乙酯（3×40mL）进行萃取。合并有机萃取液，依次用盐水（2×20mL）洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物反式-丁-2-烯二酸单乙酯。
参考文献：
[1] Journal of Molecular Structure, 2014, vol. 1063, # 1, p. 226 - 234
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