N-CBZ-顺式-L-羟脯氨酸甲酯

N-CBZ-顺式-L-羟脯氨酸甲酯 基本信息

中文名称N-CBZ-顺式-L-羟脯氨酸甲酯
中文同义词(2S,4S)-N-CBZ-4-羟基脯氨酸甲酯;N-CBZ-顺式-L-羟脯氨酸甲酯;(2S,4S)-N-CBZ-4-羟基吡咯烷-2-羧酸甲酯;(2S,4S)-1-(苄氧羰基)-2-(甲氧羰基)-4-羟基吡咯烷;N-CBZ-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯;CBZ-顺式-L-羟脯氨酸甲酯;(2S,4S)-1-CBZ-4-羟基吡咯烷-2-甲酸甲酯;2-甲基(2S,4S)-4-羟基吡咯烷-1,2-二羧酸1-苄基(含PPH3O)
英文名称CIS-ZHPROME
英文同义词CIS-ZHPROME;N-CARBOBENZYLOXY-(4S)-HYDROXY-L-PROLINE METHYL ESTER;N-CBZ-CIS-4-HYDROXY-L-PROLINE METHYL ESTER;(2S,4S)-1-Benzyl 2-methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate;O1-Benzyl O2-methyl (2S,4S)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate;(2S,4S)-1-(Benzyloxycarbonyl)-2-(methoxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine;1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 4-hydroxy-, 2-methyl 1-(phenylmethyl) ester, (2S,4S)-;1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
CAS号57653-35-7
分子式C14H17NO5
分子量279.29
EINECS号
相关类别
Mol文件57653-35-7.mol
结构式N-CBZ-顺式-L-羟脯氨酸甲酯 结构式

N-CBZ-顺式-L-羟脯氨酸甲酯 性质

熔点80-85°C
沸点422.8±45.0 °C(Predicted)
密度1.313±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
形态solid
酸度系数(pKa)14.25±0.40(Predicted)
外观白色至灰白色固体
InChI1S/C14H17NO5/c1-19-13(17)12-7-11(16)8-15(12)14(18)20-9-10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-12,16H,7-9H2,1H3/t11-,12-/m0/s1
InChIKeyVVKAGQHUUDRPOI-RYUDHWBXSA-N
SMILESCOC(=O)[C@@H]1C[C@H](O)CN1C(=O)OCc2ccccc2

N-CBZ-顺式-L-羟脯氨酸甲酯 用途与合成方法

生产方法 
1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 4-(benzoyloxy)-, 2-methyl 1-(phenylmethyl) ester, (2S,4S)-

1527519-52-3

N-CBZ-顺式-L-羟脯氨酸甲酯

57653-35-7

在0℃下,向化合物D(23g,65.8mmol)的甲醇(100mL)溶液中加入碳酸钾(9.1g,65.8mmol),将反应混合物在室温下搅拌1小时。通过薄层色谱(TLC)监测反应进程,确认反应完成后,过滤混合物。滤液经真空浓缩除去甲醇,残余物溶于乙酸乙酯,依次用水和盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,过滤并浓缩,得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化(石油醚/乙酸乙酯 = 4/1至1/1梯度洗脱),得到目标产物(2S,4S)-N-CBZ-4-羟基脯氨酸甲酯(12.6g,收率70%),为浅黄色油状物。

参考文献:

[1] Patent: WO2014/32, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 59

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36
安全说明26
WGK Germany2
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/10/20XW025765335704(2S,4S)-1-(苄氧羰基)-2-(甲氧羰基)-4-羟基吡咯烷57653-35-725G1469元
2026/10/20XW025765335703(2S,4S)-1-(苄氧羰基)-2-(甲氧羰基)-4-羟基吡咯烷57653-35-710G732元

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