反式-2-(4-氨基环己基)乙酸乙酯盐酸盐 基本信息
| 中文名称 | 反式-2-(4-氨基环己基)乙酸乙酯盐酸盐 |
|---|---|
| 中文同义词 | 反式-2-(4-氨基环己基)乙酸乙酯盐酸盐;反式-4-氨基环己烷乙酸乙酯盐酸盐;卡利拉嗪杂质7;反式-2-(4-氨基环己基)乙酸乙酯盐酸盐/反式-4-氨基乙酸乙酯盐酸盐;2-(反-4-氨基环己基)乙酸乙酯盐酸盐;反式-2-(4-氨基环己基)乙酸乙酯盐酸盐 5级;反-2-(4-氨基环己基)乙酸乙酯盐酸盐;反式-4-氨基乙酸乙酯盐酸盐 |
| 英文名称 | Ethyl trans-2-(4-Aminocyclohexyl)acetate Hydrochloride |
| 英文同义词 | Ethyl (trans-4-aminocyclohexyl)acetate hydrochloride (1:1);ethyl 2-[(1r,4r)-4-aminocyclohexyl]acetate hydrochloride;Ethyl trans-2-(4-Aminocyclohexyl)acetate Hydrochloride;Cyclohexaneacetic acid, 4-aMino-,ethyl ester (hydrochloride)(1:1), trans-;Ethyl 2-(trans-4-aMinocyclohexyl)acetate hydrochloride;Cariprazine Impurity 7;trans-4-Aminocyclohexaneacetic acid ethyl ester hydrochloride;trans-2-(4-Aminocyclohexyl)acetic acid ethyl ester hydrochloride |
| CAS号 | 76308-26-4 |
| 分子式 | C10H20ClNO2 |
| 分子量 | 221.73 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药原料 |
| Mol文件 | 76308-26-4.mol |
| 结构式 |  |
反式-2-(4-氨基环己基)乙酸乙酯盐酸盐 性质
| 熔点 | 177 °C |
|---|---|
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 少许溶于甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 敏感性 | Air Sensitive,Hygroscopic |
| InChI | InChI=1/C10H19NO2.ClH/c1-2-13-10(12)7-8-3-5-9(11)6-4-8;/h8-9H,2-7,11H2,1H3;1H/t8-,9-; |
| InChIKey | KBMWRCPPPDEVSJ-JUAUBFSONA-N |
| SMILES | C([C@@H]1CC[C@@H](N)CC1)C(=O)OCC.Cl |&1:1,4,r| |
64-17-5
104-03-0
76308-26-4
反式-4-氨基环己基乙酸乙酯盐酸盐的制备步骤如下：在室温和氮气保护下，向2500L搪瓷高压釜中加入1000kg去离子水和210kg（1.16kmol）对硝基苯乙酸。通入氮气对混合物进行惰化后，加入21kg 10% Pd/C催化剂在20kg去离子水中的悬浮液，并用另外20kg去离子水冲洗催化剂加料装置。用氢气置换反应容器内的气体后，在44-46℃的温度和不超过0.6 bar的超压下进行氢化反应，直至氢气吸收速率显著下降。硝基还原完成后，将温度升至55-58℃，并维持氢气压力不超过4.0 bar的超压继续氢化。氢化反应完全后，将混合物冷却至25-30℃，用氮气置换氢气，并在氮气加压下通过Spakler过滤器过滤除去催化剂。用200kg去离子水洗涤反应容器、过滤器和管线。合并滤液，在2500L搪瓷蒸馏器中于80℃以下减压蒸馏，收集1200kg馏出物。将残余物冷却至30℃以下，加入430kg乙醇，然后在80℃以下减压蒸馏，收集500L馏出物。蒸馏完成后，将混合物冷却至25-30℃（水含量不超过10%，绝对量约为32kg），加入550kg乙醇，随后缓慢加入170kg 30%盐酸乙醇溶液，将反应混合物加热回流约2小时。酯化反应完成后，在80℃以下减压蒸馏出800L溶剂。再加入800L乙醇，于80℃以下减压蒸馏出750-800L溶剂。向残余物中加入700kg乙腈，于80℃以下减压蒸馏收集140L馏出物。停止减压，通入氮气，将溶液冷却至0-(-5)℃。析出的晶体经离心分离，分两次用100kg乙腈洗涤，洗涤过程中保持温度在0-(-5)℃。将所得固体在60℃以下干燥至恒重，最终得到90kg目标产物，收率40%，熔点173-176℃。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/70368, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[2] Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation), 1980, vol. 29, p. 1689 - 1694
[3] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1980, # 10, p. 2374 - 2379
安全信息
| 海关编码 | 2922.49.8000 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | E1374 | 2-(反-4-氨基环己基)乙酸乙酯盐酸盐 Ethyl 2-(trans-4-Aminocyclohexyl)acetate Hydrochloride | 76308-26-4 | 1g | 450元 |
| 2025/12/22 | XW027630826404 | 反式-2-(4-氨基环己基)乙酸乙酯盐酸盐 | 76308-26-4 | 25G | 892元 |