2-氯-3-氟-4-羟基吡啶 基本信息
| 中文名称 | 2-氯-3-氟-4-羟基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氯-3-氟吡啶-4-酚;2-氯-3-氟-4-吡啶醇;2-氯-3-氟吡啶-4-醇;2-氯-3-氟-4-羟基吡啶 |
| 英文名称 | 2-Chloro-3-fluoropyridin-4-ol |
| 英文同义词 | 2-Chloro-3-fluoropyridin-4-ol;2-CHLORO-3-FLUORO-1H-PYRIDIN-4-ONE;2-Chloro-3-fluoro-4-pyridinol;4-Pyridinol, 2-chloro-3-fluoro-;2-Chloro-3-fluoropyridin-4-ol ISO 9001：2015 REACH;2-Chloro-3-fluoro-4-hydroxypyridine |
| CAS号 | 1184172-46-0 |
| 分子式 | C5H3ClFNO |
| 分子量 | 147.53 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡啶衍生物;有机化学 |
| Mol文件 | 1184172-46-0.mol |
| 结构式 |  |
2-氯-3-氟-4-羟基吡啶 性质
| 沸点 | 351.2±37.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.517±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 6.32±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
17282-04-1
1184172-46-0
2-氯-3-氟-4-羟基吡啶的合成一般步骤：在无水条件下，将2-氯-3-氟吡啶（2 mmol）溶解于无水THF（10 mL）中，并将溶液冷却至-78℃。在相同温度下，缓慢向该溶液中加入二异丙基氨基锂（LDA; 2.2 mmol）的己烷溶液。反应混合物在-78℃下搅拌2小时后，加入三甲氧基硼烷（0.48 mL），继续搅拌2小时。随后，加入过乙酸（0.72 mL; 32%在稀乙酸中），并将混合物在搅拌下缓慢升温至0℃，保持1小时。反应完成后，将混合物冷却至20℃，滴加连二亚硫酸钠水溶液（0.8 g溶于2 mL水）。用乙酸乙酯萃取反应混合物，合并有机相，经无水硫酸钠干燥后浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残余物，洗脱剂比例为1:19的甲醇：二氯甲烷，得到目标产物2-氯-3-氟-4-羟基吡啶，为白色固体，收率80%。产物结构经1H NMR（d6-DMSO）：δ 11.86（br s, 1H, OH），7.89（d, J = 5.3 Hz, 1H, C6-H），6.95（t, J = 5.8 Hz, 1H, C5-H）；19F NMR（d6-DMSO）：δ 141.29（s）；ESI-MS：148（M + 1）+确认。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/103950, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 22-23
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 5, p. 2185 - 2195
[3] Dalton Transactions, 2012, vol. 41, # 21, p. 6549 - 6557
[4] Journal of Fluorine Chemistry, 2015, vol. 173, p. 29 - 34
[5] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 40, p. 5230 - 5233
安全信息
| 海关编码 | 2933399990 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW02118417246003 | 2-氯-3-氟-4-羟基吡啶 | 1184172-46-0 | 5G | 750元 |
| 2026/09/15 | XW02118417246002 | 2-氯-3-氟-4-羟基吡啶 | 1184172-46-0 | 1G | 151元 |