2-羟基-6-氮杂螺[3.4]辛烷-6-羧酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | 2-羟基-6-氮杂螺[3.4]辛烷-6-羧酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-BOC-6-氮杂螺[3,4]辛烷-2-醇;6-BOC-2-羟基-6-氮杂螺[3.4]辛烷;2-羟基-6-氮杂螺[3.4]辛烷-6-羧酸叔丁酯;6-BOC-6-氮杂螺[3.4]辛烷-2-醇;叔-丁基 2-羟基-6-氮杂螺[3.4]辛烷-6-甲酸基酯 |
| 英文名称 | N-BOC-6-azaspiro[3.4]octan-2-ol |
| 英文同义词 | 2-Hydroxy-6-azaspiro[3.4]octane-6-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester;6-Azaspiro[3.4]octane-6-carboxylic acid, 2-hydroxy-, 1,1-dimethylethyl ester;N-BOC-6-azaspiro[3.4]octan-2-ol;6-Boc-2-hydroxy-6-aza-spiro[3.4]octane;6-Azaspiro[3.4]octane-6-carboxylic acid, 2-hydroxy-, 1,1-dimethylethyl ester - A7189;tert-butyl 2-(tosyloxy)-6-azaspiro[3.4]octane-6-carboxylate;6-Boc-6-azaspiro[3.4]octan-2-ol;N-Boc-2-hydroxy-6-aza-spiro[3.4]octane |
| CAS号 | 1239319-91-5 |
| 分子式 | C12H21NO3 |
| 分子量 | 227.3 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸 |
| Mol文件 | 1239319-91-5.mol |
| 结构式 | ![2-羟基-6-氮杂螺[3.4]辛烷-6-羧酸叔丁酯 结构式](CAS/GIF/1239319-91-5.gif) |
2-羟基-6-氮杂螺[3.4]辛烷-6-羧酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 338℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.14 |
| 闪点 | 156℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.97±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至浅黄色 固液混合物 |
| InChI | InChI=1S/C12H21NO3/c1-11(2,3)16-10(15)13-5-4-12(8-13)6-9(14)7-12/h9,14H,4-8H2,1-3H3 |
| InChIKey | KAVBYCOMZDNOFX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1C2(CCN(C(OC(C)(C)C)=O)C2)CC1O |
![6-BOC-2-氧代-6-氮杂螺[3.4]辛烷](/CAS/GIF/203661-71-6.gif)
203661-71-6
![2-羟基-6-氮杂螺[3.4]辛烷-6-羧酸叔丁酯](/CAS/GIF/1239319-91-5.gif)
1239319-91-5
以6-Boc-2-氧代-6-氮杂螺[3.4]辛烷为起始原料，合成2-羟基-6-氮杂螺[3.4]辛烷-6-羧酸叔丁酯的一般步骤如下：在0℃下，向6-Boc-2-氧代-6-氮杂螺[3.4]辛烷（19g，84.3mmol）的四氢呋喃（THF，200mL）溶液中缓慢加入硼氢化钠（NaBH4，12.8g，337.2mmol）。加毕，将反应混合物逐渐升温至环境温度，并持续搅拌6小时。反应完成后，用甲醇（MeOH）和水（H2O）淬灭反应，随后用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有机层，用饱和食盐水（brine）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱法纯化（硅胶（SiO2）为固定相，洗脱剂为石油醚（Hep）至50%乙酸乙酯（EtOAc）的石油醚溶液），得到目标产物2-羟基-6-氮杂螺[3.4]辛烷-6-羧酸叔丁酯（R-6，12g，产率63%）。
参考文献：
[1] Patent: US2014/45813, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0114
[2] Patent: US2014/275014, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0128; 0129; 0133
[3] Patent: WO2015/116485, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 24; 25
[4] Patent: US2011/319381, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[5] Patent: US2012/129830, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 10
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
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