3-羧基苯硼酸频那醇酯
| 中文名称 | 3-羧基苯硼酸频那醇酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-羧基苯硼酸频那醇酯;3-羧基苯硼酸频哪醇酯;3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)安息香酸;3-羧基苯硼酸嚬哪醇酯;3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲酸;3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-YL)苯甲酸;2-二氧硼烷-2-YL)苯甲酸;3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)苯甲酸 |
| 英文名称 | 3-Carboxyphenylboronic acid pinacol ester |
| 英文同义词 | 3-CARBOXYPHENYLBORONIC ACID, PINACOL ESTER;3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoicacid,min.97%;3-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)BENZOIC ACID, MIN. 97%;3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid,97%;3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid3-Carboxyphenylboronic acid pinacol ester;2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid;3-Carboxybenzeneboronic acid, pinacol ester;3-(4,4,5,5-TetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid, 97% 5GR |
| CAS号 | 269409-73-6 |
| 分子式 | C13H17BO4 |
| 分子量 | 248.08 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 硼酸类,腈类,过渡金属化合物;酸类及衍生物;医药中间体;硼化合物;有机酸;Acids and Derivatives;Boron, Nitrile, Thio,& TM-Cpds;Boronic acids;CHIRAL CHEMICALS;organic or inorganic borate;有机金属试剂;硼酸及其衍生物;硼酸频哪醇酯;有机化学 |
| Mol文件 | 269409-73-6.mol |
| 结构式 |  |
3-羧基苯硼酸频那醇酯 性质
| 熔点 | 206-211 °C |
|---|---|
| 沸点 | 395.1±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.15±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 4.20±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| 水溶解性 | Insoluble |
| InChI | InChI=1S/C13H17BO4/c1-12(2)13(3,4)18-14(17-12)10-7-5-6-9(8-10)11(15)16/h5-8H,1-4H3,(H,15,16) |
| InChIKey | OPWAPCOSDAFWFB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C1=CC=CC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1 |
| CAS 数据库 | 269409-73-6(CAS DataBase Reference) |
3-羧基苯硼酸频那醇酯 是一种生化试剂，可作为生物材料或有机化合物，用于生命科学相关研究。
生产方法
585-76-2
73183-34-3
269409-73-6
在氮气气氛下，向1,4-二氧六环（0.1M）中脱气后加入间溴苯甲酸（1当量）、联硼酸频那醇酯（1.5当量）和乙酸钾（4.4当量）。将混合物再次脱气，随后加入PdCl2(dppf)（5%）。将所得溶液加热至110°C反应过夜。反应完成后，真空除去溶剂，得到深色胶状残余物。将该残余物溶于乙酸乙酯和水中，分离有机层。水相用乙酸乙酯（2×）进一步萃取。合并的有机层用2M HCl洗涤，经MgSO4干燥后真空浓缩，得到深棕色产物。为纯化产物，采用柱层析法（石油醚/乙酸乙酯洗脱）。通过Suzuki偶联反应制备的3-羧基苯硼酸频那醇酯为淡棕色固体，收率89%。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.57 (s, 1H), 8.19 (ddd, J = 21.9, 1.18, 10.1 Hz, 1H), 8.09-7.98 (m, 1H), 7.57-7.38 (m, 1H), 1.37 (s, 12H)。13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.66, 139.98, 136.60, 132.84, 128.71, 127.93, 84.21, 24.89。LCMS (ESI) m/z 249.2 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/198507, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 39; 49
| 提供商 | 语言 |
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | H64195 | 3-羧基苯硼酸频那醇酯 3-Carboxybenzeneboronic acid pinacol ester97% | 269409-73-6 | 25g | 1961元 |
| 2026/07/06 | 36757 | 3-羧基苯硼酸频那醇酯 3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid, 97%, Thermo Scientific™ | 269409-73-6 | 5g | 1364元 |