(S)-(-)-3-环己烯甲酸
| 中文名称 | (S)-(-)-3-环己烯甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (1S)-3-环己烯-1-甲酸;(S)-(-)-3-环己烯E羧酸;(S)-(-)-3-环己烯-1-甲酸;(S)-(-)-3-环己烯甲酸;(S)-(-)-3-环己烯-1-甲酸;R-环己烯甲酸;(S)-(-)-环己烯甲酸;(1S)-环己三烯-3-烯-1-羧酸 |
| 英文名称 | (S)-(-)-3-CYCLOHEXENECARBOXYLIC ACID |
| 英文同义词 | (1S)-cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid;(S)-Cyclohex-3-enecarboxylic acid;(S)-3-Cyclohexene-1-carboxylic Acid;(S)-(-)-3-CYCLOHEXENECARBOXYLIC ACID;(S)-(?)-1,2,3,6-Tetrahydrobenzoic acid;(1S)-CYCLOHEX-3-ENE-1-CARBOXYLIC ACID(1S)-CYCLOHEX-3-ENE-1-CARBOXYLIC ACID;(1S)-3-Cyclohexene-1-carboxylic acid;(S)-(-)-3-Cyclohexene-1-carboxylic Acid |
| CAS号 | 5708-19-0 |
| 分子式 | C7H10O2 |
| 分子量 | 126.15 |
| EINECS号 | 634-675-3 |
| 相关类别 | 手性砌块;中间体定制类;有机硅化合物,超干溶剂;中间体;依度沙班中间体;Edoxaban;有机化工;有机化学;化工原料;有机中间体 |
| Mol文件 | 5708-19-0.mol |
| 结构式 |  |
(S)-(-)-3-环己烯甲酸 性质
| 熔点 | 19°C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 118°C/6mmHg(lit.) |
| 密度 | 1.126±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | 1.4780 to 1.4820 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 形态 | 透明液体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.67±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 无色至几乎无色 |
| InChI | InChI=1S/C7H10O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-2,6H,3-5H2,(H,8,9)/t6-/m1/s1 |
| InChIKey | VUSWCWPCANWBFG-ZCFIWIBFSA-N |
| SMILES | [C@H]1(C(O)=O)CCC=CC1 |
(S)-(-)-3-环己烯甲酸是3-环己烯-1-甲酸的其中一种异构体。3-环己烯-1-甲酸是一种重要的化学试剂和有机中间体，广泛应用于医药、化工等多个领域，如在凝血因子Xa的抑制剂中，它是3,4-二氨基环己烷羧酸衍生物的重要起始原料。
（S）-3-环己烯-1-羧酸为羧酸类衍生物，可用作医药中间体。
67976-82-3
5708-19-0
以(S)-3-环己烯甲酸盐为原料合成(S)-3-环己烯甲酸的一般步骤如下：在20-25℃条件下，将54.94 g (S)-3-环己烯甲酸-(R)-(+)-甲基苄胺盐与18.2体积的水加入烧瓶中，搅拌混合。向该混合物中依次加入6.7体积的水和10体积的乙酸乙酯(EtOAc)，继续搅拌15分钟后，分离两相，弃去有机层。水层用10体积的甲基叔丁基醚(MTBE)处理，缓慢加入2.5当量的6M盐酸(HCl)。搅拌反应混合物至形成两层，分离后，水层再次用MTBE萃取。合并所有有机层，用30%氯化钠(NaCl)水溶液洗涤。所得有机相经无水硫酸钠(Na2SO4)干燥，过滤后，滤液在真空条件下除去溶剂，得到透明油状的(S)-3-环己烯甲酸。产量：26.13 g（理论产率的93.3%）；旋光度：[α]D（c=4.66，甲醇(MeOH)）= -91.3°。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 3, p. 1193 - 1206
[2] Patent: EP2390245, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[3] Patent: EP2399904, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[4] Patent: EP1577301, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 191
[5] Patent: EP1405852, 2004, A1. Location in patent: Page 175
安全信息
| 危险品标志 | C |
|---|---|
| 危险类别码 | 34 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45 |
| 危险品运输编号 | UN 3265 8 / PGIII |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 2916200090 |