L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 基本信息
| 中文名称 | L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 |
|---|---|
| 中文同义词 | L-缬氨酯苄酯对甲苯磺酸盐;苄基L-缬氨酸P-甲苯磺酸盐;缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐;L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐;L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐, 98%+;L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐, 缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 ,苄基L-缬氨酸P-甲苯磺酸盐;L-缬氨酸苄酯 P-甲苯磺酸盐;L-缬氨酸苄 P-甲苯磺酸酯 |
| 英文名称 | L-Valine benzyl ester 4-toluenesulfonate |
| 英文同义词 | BENZYL L-VALINATE P-TOLUENESULFONATE;H-VAL-OBZL P-TOSYLATE;H-VAL-OBZL TOS;H-VAL-OBZL TOS-OH;VALINE-OBZL P-TOSYLATE;L-VALLINE BENZYL ESTER P-TOLUENESULFONATE SALT;L-VALINE BENZYL ESTER 4-TOLUENESULFONATE SALT;L-VALINE BENZYL ESTER P-TOLUENESULFONATE |
| CAS号 | 16652-76-9 |
| 分子式 | C19H25NO5S |
| 分子量 | 379.47 |
| EINECS号 | 240-702-6 |
| 相关类别 | 精细化工;有机酸盐类;有机原料;胺基酸;氨基酸的酯类;化学生物学;Valine [Val, V];Amino ester;氨基酸及其衍生物;氨基酸;其他生化试剂;氨基酸衍生物;保护氨基酸;非天然氨基酸;天然氨基酸极其衍生物;苄酯系列;化工中间体;中间体-有机中间体;Amino Acid Derivatives;Amino Acids;Amino Acid Derivatives;Peptide Synthesis;Valine;Amino Acids;I - ZPeptide Synthesis;Modified Amino Acids |
| Mol文件 | 16652-76-9.mol |
| 结构式 |  |
L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 性质
| 熔点 | 160-162 °C |
|---|---|
| 沸点 | 160-162°C |
| 比旋光度 | -3.7 º (c=3.2% in methanol) |
| 闪点 | 160-162°C |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 形态 | 粉末 |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 3.7±0.3°, c = 3.2% in methanol |
| BRN | 3643436 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | InChI=1/C12H17NO2.C7H8O3S/c1-9(2)11(13)12(14)15-8-10-6-4-3-5-7-10;1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h3-7,9,11H,8,13H2,1-2H3;2-5H,1H3,(H,8,9,10)/t11-;/s3 |
| InChIKey | QWUQVUDPBXFOKF-XAAIUDFWNA-N |
| SMILES | C1(=CC=CC=C1)COC([C@@H](N)C(C)C)=O.C1(S(=O)(=O)O)C=CC(C)=CC=1 |&1:9,r| |
| CAS 数据库 | 16652-76-9(CAS DataBase Reference) |
72-18-4
104-15-4
100-51-6
16652-76-9
一般步骤：酯化反应在L-氨基酸上进行，苯基甘氨酸除外，其中使用D-对映体。使用Dean-Stark装置将L-缬氨酸（0.05 mol）、4-甲基苯磺酸（0.06 mol）、苯甲醇（0.25 mol）和环己烷（30 mL）的混合物回流4小时，以分离与其形成共沸的水。将反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯（80 mL）。搅拌1小时后，通过过滤收集沉淀物并干燥，得到L-缬氨酯苄酯对甲苯磺酸盐，为白色固体。按照该方法，将氨基酸1-6转化为相应的对甲苯磺酸苄酯1a-6a。化合物7的苄基化以相同的方式进行，但在更多的4-甲基苯磺酸（0.11 mol）存在下，得到二对甲苯磺酸盐7a，为白色固体。对甲苯磺酸酯8a在反应结束时以油状物分离；不加入乙酸乙酯，而是除去上清液，用环己烷洗涤油相，然后倒入二氯甲烷/Na2CO3水溶液中。分离水层后，蒸发二氯甲烷，残余物用盐酸甲醇处理，得到相应的盐酸盐，为白色固体。化合物9的苄基化反应延长至过夜，反应结束时，9a以油状物分离，将其倒入二氯甲烷/水中。除去有机层后，水相用NaHCO3碱化，用乙酸乙酯萃取。将有机萃取物浓缩至小体积，加入略微过量的4-甲基苯磺酸，沉淀出9a，为白色结晶固体。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 49, p. 6962 - 6964
[2] Journal of the Indian Chemical Society, 2001, vol. 78, # 3, p. 137 - 141
[3] Amino Acids, 2017, vol. 49, # 5, p. 965 - 974
[4] Chirality, 2012, vol. 24, # 2, p. 188 - 192
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 157, p. 962 - 977
安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 存储类别 | 13 - 不可燃性固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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中文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/09/15 | XW020072 | L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 l-valine benzyl ester p-toluenesulfonate salt;h-val-obzl·tos | 16652-76-9 | 5G | 98元 |
| 2024/04/30 | H50295 | L-缬氨酸苄 p-甲苯磺酸酯 L-Valine benzyl ester p-toluenesulfonate | 16652-76-9 | 1g | 245元 |